T6508

Acide trifluoroacétique

ReagentPlus^®, 99%

• Synonyme(s) : TFA
• Formule linéaire : CF₃COOH
• Numéro CAS: 76-05-1
• Poids moléculaire : 114.02
• Numéro Beilstein : 742035
• Numéro CE : 200-929-3
• Numéro MDL: MFCD00004169
• Code UNSPSC : 12352106
• ID de substance PubChem : 329826846
• Nomenclature NACRES : NA.21

Propriétés

• Densité de vapeur: 3.9 (vs air)
• Niveau de qualité: 200
• Pression de vapeur: 97.5 mmHg ( 20 °C)
• Gamme de produits: ReagentPlus^®
• Pureté: 99%
• Forme: liquid
• Impuretés: ≤0.05% water
• Indice de réfraction: n20/D 1.3 (lit.)
• pH: 1 (10 g/L)
• Point d'ébullition: 72.4 °C (lit.)
• Pf: −15.4 °C (lit.)
• Solubilité: ethanol: soluble 0.33 mL/mL
• Densité: 1.489 g/mL at 20 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: OC(C(F)(F)F)=O
• InChI: 1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
• Clé InChI: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé organofluoré utilisé comme réactif en synthèse organique pour diverses réactions catalysées par des conditions acides telles que l'ouverture de cycle des époxydes, la cyclisation biomimétique, les réarrangements de Cope ou la synthèse de produits naturels. Les caractéristiques physicochimiques du TFA en font une option plus intéressante que d'autres acides en raison de sa grande volatilité, de sa solubilité élevée dans les solvants organiques et de son statut d'acide fort. Lorsque le TFA intervient comme réactif, le produit peut être facilement isolé par évaporation en raison de sa très forte volatilité. Les acides moins volatils tels que l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique peuvent nécessiter une neutralisation, un isolement ou une purification par extraction.

Application

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme réactif :      

• pour cliver les groupements protecteurs de l'azote et de l'oxygène tels que les groupements N-Boc, N-benzyloxyméthyl, benzyl éther, p-méthoxybenzyl éther, t-butyl éther, t-butyloxyméthyl éther, triphénylméthyl éther et diméthyl acétal.      
• dans les réactions d'oxydation de Baeyer–Villiger en association avec le percarbonate de sodium.·      
• dans la trifluorométhylation des liaisons C-H des arènes.

Le TFA peut aussi être employé :      

• comme solvant dans les réactions de cyclisation par transfert d'atome et les procédés de formation de polymères.      
• comme catalyseur dans la synthèse de ε-caprolactame par réarrangement de Beckmann de l'oxime de cyclohexanone dans des solvants aprotiques.

Conditionnement

1 ml dans chaque ampoule.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H314,H332,H412
• Conseils de prudence: P261 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• Code de la classe de stockage: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2