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857300

Sigma-Aldrich

(1R)-(+)-Camphor

98%

Synonyme(s) :

(+)-Camphor, (1R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H16O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
152.23
Beilstein:
2042745
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Densité de vapeur

5.24 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

4 mmHg ( 70 °C)

Essai

98%

Forme

powder

Activité optique

[α]25/D +44.1°, c = 10 in ethanol

Température d'inflammation spontanée

870 °F

Limite d'explosivité

3.5 %

Pf

179-181 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

C[C@@]1(CC2)C(C)(C)[C@H]2CC1=O

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m1/s1

Clé InChI

DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N

Application

(1R)-(+)-Camphor has been used as a standard during the enantioselective gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) analysis of the constituents of Achillea ligustica essential oil.[1]
It may also be used to synthesize:
  • {N,N′-bis[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-1,2-ethanediamine}, a C2-symmetrical diamine[2]
  • chiral oxazaborolidines[3]
  • (-)-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3,3-dimethylnorbornane[4]
Chiral intermediate[5] and auxiliary.[6][7]

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 2 Inhalation

Organes cibles

Lungs

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

147.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

64 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Synthesis of C 2-symmetrical diamine based on (1R)-(+)-camphor and application to oxidative aryl coupling of naphthols.
Caselli A, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(11), 1451-1454 (2003)
The Journal of Organic Chemistry, 56, 1185-1185 (1991)
Synthetic Communications, 23, 437-437 (1993)
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Tetrahedron Asymmetry, 11(17), 3553-3560 (2000)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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