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423807

Sigma-Aldrich

5-Hydroxy-2-adamantanone

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O2
Numéro CAS:
20098-14-0
Poids moléculaire :
166.22
Numéro MDL:
MFCD00192211
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866531
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

solid

Pf

>300 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl
ketone

Chaîne SMILES 

O[C@]12C[C@@H]3C[C@H](C1)C(=O)[C@@H](C3)C2

InChI

1S/C10H14O2/c11-9-7-1-6-2-8(9)5-10(12,3-6)4-7/h6-8,12H,1-5H2/t6-,7-,8+,10-

Clé InChI

TZBDEVBNMSLVKT-XYYXLIQBSA-N

Description générale

5-Hydroxy-2-adamantanone is a disubstituted derivative of adamantane.[1] The biocatalyzed synthesis of 5-hydroxy-2-adamantanone from 2-adamantanone has been investigated.[2]

Application

5-Hydroxy-2-adamantanone may be used in the following studies:
  • As a model compound to investigate the application of lanthanide NMR shift reagents for the analysis of disubstituted derivative of adamantane.[1]
  • As a starting material for the synthesis of E-2-amino-5-hydroxyadamantane.[3]
  • As a starting material for the synthesis of 4-(triphenylsilyloxy)adamantan-1-ol.[4]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN0955
MKBC8866
MKAA2767
00818AJ
05811JE

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[The immunomodulator kemantan in the treatment of patients with exacerbated chronic obstructive bronchitis].
E M Rekalova
Likars'ka sprava, (4)(4), 73-76 (1992-04-01)
S S Boĭko et al.
Farmakologiia i toksikologiia, 54(1), 57-59 (1991-01-01)
The pharmacokinetics of a new Soviet-made immunostimulant kemantane, a derivative of adamantine, was studied by gas-liquid chromatography in patients with bronchial pathology. It was found that in the blood of the patients kemantane was not practically detected due to a
An expeditious preparation of E-2-amino-5-hydroxyadamantane and its Z-isomer.
Jaroskova L, et al.
Tetrahedron Letters, 47(46), 8063-8067 (2006)
Biocatalytic production of 5-hydroxy-2-adamantanone by P450cam coupled with NADH regeneration.
Furuya T, et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 94, 111-118 (2013)
S S Boĭko et al.
Eksperimental'naia i klinicheskaia farmakologiia, 57(6), 48-50 (1994-11-01)
The pharmacokinetics of the new immunostimulant kemantane, adamantane derivative, used in two species of animals (rats and rabbits) and man was studied. There were significant differences in the pharmacokinetics of kemantane and its active metabolite--adamantane-1,4-diol between the species.
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