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Sigma-Aldrich

2-Adamantanone

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

2-Oxoadamantane, Tricyclo[3.3.1.13,7]decanone (9CI)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O
Numéro CAS:
700-58-3
Poids moléculaire :
150.22
Beilstein:
1210235
Numéro CE :
211-847-2
Numéro MDL:
MFCD00074737
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848757
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Gamme de produits

ReagentPlus®

Essai

99%

Forme

solid

Pf

256-258 °C (subl.) (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

O=C1C2CC3CC(C2)CC1C3

InChI

1S/C10H14O/c11-10-8-2-6-1-7(4-8)5-9(10)3-6/h6-9H,1-5H2/t6-,7+,8-,9+

Clé InChI

IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N

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Description générale

2-Adamantanone on deprotonation in the gas phase affords the corresponding β-enolate anion[1]. It reacts with 1,1-dilithio-1-sila-2,3,4,5-tetraphenylsilole to yield 5-silafulvene[2].

Application

2-Adamantanone was used in the synthesis of dispiro N-Boc-protected 1,2,4-trioxane[3] and (+/-)-1-(adamantan-2-yl)-2-propanamine[4].

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT2527
MKCV2215
MKCR9911
MKCS4264
STBC6522V

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Sunil Sabbani et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(21), 5804-5808 (2008-10-11)
Dispiro N-Boc-protected 1,2,4-trioxane 2 was synthesised via Mo(acac)(2) catalysed perhydrolysis of N-Boc spirooxirane followed by condensation of the resulting beta-hydroperoxy alcohol 10 with 2-adamantanone. N-Boc 1,2,4-trioxane 2 was converted to the amine 1,2,4-trioxane hydrochloride salt 3 which was subsequently used
Hassen Jaafar et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 40(1), 92-106 (2010-11-19)
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Yulan Chen et al.
Nature chemistry, 4(7), 559-562 (2012-06-22)
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Irina S Toulokhonova et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(17), 5336-5337 (2004-04-29)
Reaction of 1,1-dilithio-1-sila-2,3,4,5-tetraphenylsilole with 2-adamantanone produces a 5-silafulvene. This represents a new method for synthesis of silenes, leading to the first example of a silapentafulvene.
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