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Sigma-Aldrich

Diisopropylamide de lithium solution

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Synonyme(s) :

LDA

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]2NLi
Numéro CAS:
4111-54-0
Poids moléculaire :
107.12
Beilstein:
3655042
Numéro MDL:
MFCD00064449
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24862259
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Concentration

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Impuretés

3 wt. % diisopropylamine

Densité

0.812 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

amine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li]N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1

Clé InChI

ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

La solution de diisopropylamide de lithium (LDA) est une base non nucléophile à encombrement stérique couramment utilisée dans la synthèse organique.[1]

Application

La solution de diisopropylamide de lithium (LDA) peut être utilisée :
  • comme initiateur de la polymérisation anionique de D,L-lactide et méthacrylate de méthyle.[1]
  • pour faciliter l′énolisation des esters.[2]
  • pour convertir les acides carboxyliques en intermédiaires ènediolates pour préparer des trifluorométhylcétones.[3]
  • pour l′ortho-lithiation des arylsulfonyl-oxazolidinones pour préparer des analogues de saccharine N-substitués.[4]
  • pour catalyser l′ortho-lithiation et le réarrangement de Fries des carbamates d′aryle.[5]
  • comme promoteur dans l′isomérisation des éthers allyliques en (Z)-propényl éthers.[6]

Conditionnement

Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal™ de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, hearing organs, Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

35.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

2 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBS5545
SHBR6949
STBL3831
STBL4766
STBL3550

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Tetrahedron Letters, 47(36), 6405-6408 (2006)
Lithium diisopropylamide-mediated enolizations: Solvent-dependent mixed aggregation effects
Sun X and Collum DB
Journal of the American Chemical Society, 122(11), 2459-2463 (2000)
Isomerization of allyl ethers initiated by lithium diisopropylamide
Su C, and Williard PG
Organic Letters, 12(23), 5378-5381 (2010)
Trifluoromethyl ketones: properties, preparation, and application
Kelly CB, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 49(95), 11133-11148 (2013)
Tetrahedron Letters, 47, 6405-6405 (2006)
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Questions

1–3 of 3 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  3. Hi, can I know if it's ok to store LDA in THF/heptane/ethylbenzene or in THF/hexane, and nBuLi in Hexanes at -20 degrees celsius? Thanks!

    1 answer

    1. The recommended storage temperature for this product is 2 - 8 °C.

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