Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Principaux documents

230707

Sigma-Aldrich

n-Butyllithium solution

n-Butyllithium solution

2.5 M in hexanes

Synonyme(s) :

n-BuLi, Butyl lithium, Butyllithium solution, Lithium-1-butanide

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3Li
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
64.06
Beilstein:
1209227
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Forme

liquid

Niveau de qualité

Concentration

2.5 M in hexanes

Densité

0.693 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li]CCCC

InChI

1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;

Clé InChI

MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Le n-butyllithium (n-BuLi) est un réactif organolithien couramment utilisé comme base forte en synthèse organique. Il sert aussi de source de lithium pour un large éventail de bases contenant du lithium, par exemple les amides, les acétylures et les alcoxydes de lithium.[1]

Application

Le n-BuLi peut servir de base forte pour déprotoner des acides azotés, oxygénés, phosphorés et carbonés et former les sels de lithium correspondants. Les composés hétérocycliques comme les furanes, les thiophènes, les oxazoles, les pyrroles, etc. peuvent être additionnés de lithium en α de l'hétéroatome du cycle avec du n-BuLi. Ces sels lithiés réagissent in situ avec les halogénures d'alkyle pour donner des composés organiques intéressants par formation d'une liaison C-C[1]. Le n-BuLi est aussi un réactif utile pour les réactions d'échange entre un atome de lithium et un atome d'halogène. La synthèse de divers autres réactifs intéressants comme le diisopropylamide de lithium (LDA) et la diphénylphosphine se fait par réaction in situ avec du n-BuLi[2][3]. Dans la polymérisation des diènes, le n-BuLi sert d'amorceur.[4]
Ce produit est également utilisé dans les réactions suivantes :      
  • réactions de réarrangement anionique      
  • réactions d'échange métal-halogène et de transmétallation
  • réactions d'élimination      
  • réaction de réarrangement [1,2] et [1,4] de Wittig      
  • réaction de réarrangement d'homo-Fries anionique      
  • réaction de carbolithiation asymétrique

Conditionnement

Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.
Voir nos options de récipients consignés.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

En option

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-7.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-22 °C - closed cup


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

n-Butyllithium
Ovaska TV, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Microstructure-thermal property relationship of high trans-1, 4-poly (butadiene) produced by anionic polymerization of 1, 3-butadiene using an initiator composed of alkyl aluminum, n-butyl lithium, and barium alkoxide
Benvenuta-Tapia JJ, et al.
Polym. Eng. Sci., 49(1), 1-10 (2009)
Rhodium pincer complexes of 2, 2?-bis (diphenylphosphino) diphenylamine
Winter AM, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 682(1-2), 149-154 (2003)
Jennifer L Rutherford et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(2), 264-271 (2002-01-10)
6Li and (13)C NMR spectroscopic studies were carried out on [(6)Li]n-BuLi and [(6)Li]PhLi (RLi) in toluene-d(8) containing the following diamines: N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA), N,N,N',N'-tetraethylethylenediamine, 1,2-dipyrrolidinoethane, 1,2-dipiperidinoethane, N,N,N',N'-tetramethylpropanediamine, trans-(R,R)-N,N,N',N'-tetramethylcyclohexanediamine, and (-)-sparteine. Dimers of general structure (RLi)(2)S(2) (S = chelating diamine) are formed
Deyu Li et al.
The Journal of organic chemistry, 73(6), 2373-2381 (2008-02-26)
A system consisting of a chiral lithium amide and n-BuLi in tol-d(8) solution was investigated with (1)H and (13)C INEPT DOSY, (6)Li and (15)N NMR, and other 2D NMR techniques. A mixed 2:1 trimeric complex was identified as the major

Articles

Transformative reagents enable selective conversions within molecules containing sensitive functionalities under mild reactions.

Questions

1–9 of 9 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  3. Why is there a plastic layer around the glass bottle?

    1 answer
    1. The plastic (PVC) coating on the glass bottle is an added safety measure in high-wear situations. The coating also provides a degree of shatter resistance to the glass bottle, as well a an improved gripping surface when compared to non-coated glass.

      Helpful?

  4. How are the 8 L and 18 L unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution, packaged?

    1 answer
    1. They are packaged in our Kilo-Lab™ cylinder.

      Helpful?

  5. What are common uses for Product 230707, Butyllithium solution?

    1 answer
    1. Butyllithium is widely use as a polymerization initiator in the production of elastomers such as polybutadiene or styrene-butadiene-styrene (SBS).  It is also broadly employed as a strong base (superbase) in organic synthesis, both industrially and in the laboratory.

      Helpful?

  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  7. How are the 100 ml and 800 ml unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution,packaged?

    1 answer
    1. They are packaged in our Sure-Seal™ bottle, which have a crown cap with a PTFE/elastomer liner crimped into place.

      Helpful?

  8. Is it necessary to handle Product 230707, Butyllithium solution, under inert atmosphere?

    1 answer
    1. This product ignites on exposure to air and should be handled under inert atmosphere such as under nitrogen.

      Helpful?

  9. What should I do if precipitate is present in Product 230707, Butyllithium solution?

    1 answer
    1. Haziness may form upon storage but does not affect the specification. If precipitation is present, then gently mix precipitate back into solution under an inert atmosphere.

      Helpful?

Reviews

Active Filters

    • Review 1
    • Votes 0
    5 out of 5 stars.

    Dibal

    It's great . Reaction is done successfully I want to recommend this product

    Helpful?

  1. 2 Ratings-Only Reviews

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique