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Sigma-Aldrich

Acide 3-chloroperbenzoïque

≤77%

Synonyme(s) :

Acide méta-chloroperbenzoïque, Acide 3-chloroperoxybenzoïque, MCPBA

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4CO3H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
172.57
Beilstein:
608317
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

Essai

≤77%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

69-71 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro
hydroperoxide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OOC(=O)c1cccc(Cl)c1

InChI

1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H

Clé InChI

NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L′acide 3-chloroperbenzoïque est un agent oxydant puissant utilisé principalement dans l′époxydation d′alcènes et dans l′oxydation de Baeyer-Villiger de cétones en esters.[1][2]

Application

L′acide 3-chloroperbenzoïque a été utilisé dans l′oxydation de la N-p-tolylsulfinyl-(E)-1-phényléthylidèneimine en N-p-tolylsulfonyl-(E)-1-phényléthylidèneimine dans du dichlorométhane (solvant).[3] Il a également été employé dans la préparation de polymères réactifs à base de poly(3-hydroxybutyrate) fonctionnalisés par des structures du type mono-époxy et di-époxy.[4] Le MCPBA est aussi un agent oxydant efficace permettant de convertir les polyesters avec substitution amide α en leurs polysulfones correspondantes présentant des propriétés thermiques ajustables.[5]
Oxydant efficace d′époxydation des oléfines di, tri et tétra-substituées.

Autres remarques

Le reste est constitué d′acide 3-chlorobenzoïque et d′eau.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Org. Perox. D - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Rearrangements of organic peroxides and related processes.
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Beilstein Journal of Organic Chemistry, 12, 1647-1647 (2016)
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Articles

The Baeyer-Villiger oxidation is the oxidative cleavage of a carbon-carbon bond adjacent to a carbonyl, which converts the ketones to esters and the cyclic ketones to lactones.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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