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Sigma-Aldrich

2,6-Difluorobenzaldehyde

98%

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About This Item

Formule linéaire :
F2C6H3CHO
Numéro CAS:
437-81-0
Poids moléculaire :
142.10
Numéro Beilstein :
1935273
Numéro MDL:
MFCD00010293
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856057
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.502 (lit.)

Point d'ébullition

82-84 °C/15 mmHg (lit.)

Pf

15-17 °C (lit.)

Densité

1.317 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Fc1cccc(F)c1C=O

InChI

1S/C7H4F2O/c8-6-2-1-3-7(9)5(6)4-10/h1-4H

Clé InChI

SOWRUJSGHKNOKN-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,6-Difluorobenzaldehyde can be used as a reactant to synthesize:
  • 5-Cyano-6-(2,6-difluorophenyl)-5,6-dihydro-2-thiouracil via one-pot cyclocondensation reaction with ethyl cyanoacetate and thiourea.
  • 1-(2,6-Difluorobenzyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-benzimidazole by reacting with 1,2-phenylenediamine in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid.
  • (3E)-4-(2,6-Difluorophenyl)-3-buten-2-one by Wittig olefination reaction with acetylmethylidenetriphenyl phosphorane.
  • Methyl 4-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate by treating with methyl thioglycolate in the presence of K2CO3.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

180.5 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

82.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Some observations on the base-catalyzed cyclocondensation of 2, 6-dihalobenzaldehydes, ethyl cyanoacetate, and thiourea
Al-Omar Mohamed A, et al.
Synthetic Communications, 40(10), 1530-1538 (2010)
Solventless Wittig olefination with fluorinated benzaldehydes
Thiemann, Thies
J. Chem. Res. (M), 2007(6), 336-341 (2007)
Microwave-assisted synthesis of benzimidazole and thiazolidinone derivatives as HIV-1 RT inhibitors
Rao Angela, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 5, 147-155 (2004)
4-Substituted (benzo [b] thiophene-2-carbonyl) guanidines as novel Na+/H+ exchanger isoform-1 (NHE-1) inhibitors
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Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 15(12), 2998-3001 (2005)
C Cabrera et al.
AIDS research and human retroviruses, 15(17), 1535-1543 (1999-12-02)
Negatively charged albumins (NCAs) have been identified as potent inhibitors of HIV-1 replication in vitro. Time of addition studies suggest that succinylated and aconitylated human serum albumin (Suc-HSA and Aco-HSA) act at an early stage of the virus life cycle
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