PHL22642

Rotenon

phyproof^® Reference Substance

• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₂O₆
• CAS-Nummer: 83-79-4
• Molekulargewicht: 394.42
• Beilstein: 6773081
• MDL-Nummer: MFCD09025614

Eigenschaften

• Qualität: primary reference standard
• Produktlinie: phyproof^® Reference Substance
• Assay: ≥95.0% (HPLC)
• Hersteller/Markenname: PhytoLab
• Methode(n): HPLC: suitable
• bp: 210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 159-164 °C (lit.)
• Anwendung(en): food and beverages; pharmaceutical
• Format: neat ()
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
• InChI: 1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
• InChIKey: JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

Biochem./physiol. Wirkung

Rotenon wirkt bei Nicotinamidadenin-Dinukleotid (NADH):Ubichinon-Oxidoreduktase hemmend auf den mitochondrialen Elektronentransport. Es wird durch das Exoskelett von Gliederfüßern gut absorbiert, jedoch kaum über die Haut oder den Magendarmtrakt von Säugetieren aufgenommen. Rotenon wirkt als neurotoxisches Mittel, das in Tiermodellen Parkinson-ähnliche Zustände für die Erforschung von Ätiologie und Interventionen hervorrufen kann. Der primäre Wirkmechanismus von Rotenon ist die Hemmung des Komplexes I, gefolgt von der Erzeugung von oxidativem Stress und oxidativen Schäden. Da Rotenon lipophil ist, dringt es leicht in das Gehirn ein, wo es sich an den mitochondrialen Komplex I der Elektronentransportkette (ETC) anheftet und diesen hemmt.

Rechtliche Hinweise

phyproof is a registered trademark of PhytoLab GmbH & Co. KG

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H330,H315,H319,H335,H410
• P-Sätze: P260 - P264 - P273 - P302 + P352 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3