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B3561

Sigma-Aldrich

BAY 73-6691

≥98% (HPLC), powder

Synonym(e):

1-(2-Chlorphenyl)-6-[(2R)-3,3,3-trifluor-2-methylpropyl]-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-on

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H12ClF3N4O
CAS-Nummer:
794568-92-6
Molekulargewicht:
356.73
MDL-Nummer:
MFCD08705319
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24724419
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

off-white

Löslichkeit

DMSO: >20 mg/mL

Ersteller

Bayer

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@H](CC1=Nc2c(cnn2-c3ccccc3Cl)C(=O)N1)C(F)(F)F

InChI

1S/C15H12ClF3N4O/c1-8(15(17,18)19)6-12-21-13-9(14(24)22-12)7-20-23(13)11-5-3-2-4-10(11)16/h2-5,7-8H,6H2,1H3,(H,21,22,24)/t8-/m1/s1

InChIKey

FFPXPXOAFQCNBS-MRVPVSSYSA-N

Anwendung

BAY 73-6691 wird als Phosphodiesterase-9-Hemmer in ischämischen Herzproben und in strukturellen Studien verwendet. Es eignet sich auch als PDE-9-Hemmer in SH-SY5Y-Neuroblastomzellen.

Biochem./physiol. Wirkung

BAY 73-6691 wurde in vitro als der erste wirksame und selektive Inhibitor von Phosphodiesterase 9 (PDE9) charakterisiert, die sich derzeit in der präklinischen Entwicklung zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit befindet. Diese Verbindung dient der selektiven Hemmung der humanen (IC50 = 55 nM) und murinen (IC50 = 100 nM) PDE9-Aktivität in vitro und zeigt nur mäßige Wirksamkeit bei der Hemmung anderer zyklischer nukleotidspezifischer Phosphodiesterasen. BAY 73-6691 für sich allein bewirkte keine signifikante Erhöhung der cGMP-Basalspiegel. Der PDE9-Inhibitor verstärkte auf signifikante Weise die cGMP-Signale, die von sGC-aktivierenden Verbindungen wie BAY 58-2667 oder 5-Cyclopropyl-2-[1-(2-fluorbenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-4-ylamin (BAY 41-2272) erzeugt werden, und er führte zu Verschiebungen der entsprechenden Dosis-Wirkungs-Kurven nach links. Die neu erzeugte PDE9-Reporter-Zelllinie zeigt, dass BAY 73-6691 in der Lage ist, Zellen auf effiziente Weise zu penetrieren und die intrazelluläre PDE9-Aktivität zu hemmen.†

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von Bayer entwickelt. Weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.
Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Phosphodiesterases (Phosphodiesterasen) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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Insight into binding of phosphodiesterase-9A selective inhibitors by crystal structures and mutagenesis
Wang H, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 53(4), 1726-1731 (2010)
Protective effects of BAY 73-6691, a selective inhibitor of phosphodiesterase 9, on amyloid-beta peptides-induced oxidative stress in in-vivo and in-vitro models of Alzheimer's disease
Li J, et al.
Brain Research, 1642, 327-335 (2016)
sGC-cGMP-PKG pathway stimulation protects the healthy but not the failing right ventricle of rats against ischemia and reperfusion injury
Andersen A, et al.
International Journal of Cardiology, 223, 674-680 (2016)
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Basic & clinical pharmacology & toxicology, 118(4), 271-278 (2015-09-09)
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Dewi Safitri et al.
Biochemical pharmacology, 174, 113823-113823 (2020-01-29)
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