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Merck

30020

Sigma-Aldrich

D-Cycloserin

Synonym(e):

(R)-4-Amino-3-isoxazolidon

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H6N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
102.09
Beilstein:
80798
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

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Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Form

powder

Wirksamkeit

≥900 μg per mg

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

147 °C (dec.) (lit.)

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N[C@@H]1CONC1=O

InChI

1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1

InChIKey

DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Aminosäurenderivate

Anwendung

D-Cycloserin wirkt als ein Inhibitor verschiedener Enzyme.[1]

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Hemmt die Zellwandsynthese (Bildung von D-Ala-Peptidbindungen). Verhindert die Umwandlung von D-Ala in L-Ala. Bakteriostatisch.
Partialagonist an der Glycinmodulatorstelle von glutamatergen NMDA-Rezeptoren; Antibiotikum gegen gramnegative Bakterien.
Wirkungsweise der Resistenz: D-Ala-Transportinterferenz.
Wirkungsweise: Hemmt die Zellwandsynthese (Bildung von D-Ala-Peptidbindungen). Verhindert die Umwandlung von D-Ala in L-Ala. Bakteriostatisch. Resistenzmechanismen: D-Ala-Transportinterferenz.

Verpackung

1 g, 5 g, 25 g

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Unter inertem Gas lagern. Luftempfindlich. An einem trockenen Ort aufbewahren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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M.K. Jain
Handbook of Enzyme Inhibitors, 112-112 (1982)
Michael L Sulkowski et al.
Current psychiatry reviews, 10(4), 317-324 (2014-11-11)
Variants of exposure therapy are effective for treating obsessive-compulsive and related disorders (OCRDs). However, significant numbers of patients do not respond adequately to exposure therapy resulting in continued distress and functional impairment. Therefore, novel approaches to augmenting exposure therapy are
Mary M Torregrossa et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 30(31), 10526-10533 (2010-08-06)
Extinction therapy has been proposed as a method to reduce the motivational impact of drug-associated cues to prevent relapse. Cue extinction therapy, however, takes place in a novel context (e.g., treatment facility), and is unlikely to be effective due to
Stefan G Hofmann et al.
Current psychiatry reports, 17(1), 532-532 (2014-11-22)
Although cognitive behavioral therapy (CBT) is a generally effective treatment for treating anxiety disorders, there is clearly still room for further improvements. Recent advances in neuroscience of extinction learning led to novel clinical strategies to augment exposure-based treatments with d-cycloserine
Rami Yaka et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 21(9), 2033-2041 (2007-03-14)
Traumatic brain injury triggers a massive glutamate efflux, activation of NMDA receptor channels, and cell death. Recently, we reported that NMDA receptors in mice are down-regulated from hours to days following closed head injury (CHI), and treatment with NMDA improved

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