475841
Miltefosin
An ether lipid analog that acts as an inhibitor of CTP:phosphocholine cytidyltransferase and displays remarkable antiproliferative effect both in vitro and in vivo.
Synonym(e):
Miltefosin, HePC, 1-Hexadecylphosphorylcholin
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C21H46NO4P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
407.57
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
≥98% (TLC)
Form
crystalline solid
Hersteller/Markenname
Calbiochem®
Lagerbedingungen
OK to freeze
protect from light
Löslichkeit
ethanol: 1 mg/mL
PBS, pH 7.2: 2.5 mg/mL
DMSO: 800 μg/mL
Versandbedingung
ambient
Lagertemp.
−20°C
InChI
1S/C21H46NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27(23,24)26-21-19-22(2,3)4/h5-21H2,1-4H3
InChIKey
PQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N
Allgemeine Beschreibung
Ein Etherlipid-Analogon, das als Inhibitor der CTP:Phosphocholin-Cytidyltransferase wirkt und sowohl in vitro als auch in vivo eine bemerkenswerte antiproliferative Wirkung zeigt. Zudem induziert es die durch zellpermeable Ceramide vermittelte Apoptose.
Ein Etherlipid-Analogon, das als Inhibitor der CTP:Phosphocholin-Cytidyltransferase wirkt. Berichten zufolge hat es sowohl in vitro als auch in vivo eine antiproliferative und antimetastatische Wirkung. Zudem wird berichtet, dass es die durch zellpermeable Ceramide vermittelte Apoptose induziert. Es besitzt nachweislich eine antiprotozoische Aktivität gegen Leishmania-Spezies.
Biochem./physiol. Wirkung
Primärziel
CTP:Phosphocholin-Cytidyltransferase
CTP:Phosphocholin-Cytidyltransferase
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: nein
Verpackung
Verpackt unter inertem Gas
Warnhinweis
Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)
Rekonstituierung
Nach der Rekonstitution in Ethanol oder DMSO in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen in Ethanol oder DMSO sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate stabil. Stammlösungen in PBS sind bei -20 °;C bis zu 24 Stunden lang stabil.
Sonstige Hinweise
Wieder, T., et al. 1998. J. Biol. Chem.273, 11025.
Wieder, T., et al. 1993. Biochem. J.291, 561.
Geilen, C.C., et al. 1992. J. Biol. Chem.267, 6719.
Geilen, C.C., et al. 1991. Eur. J. Cancer27, 1650.
Wieder, T., et al. 1993. Biochem. J.291, 561.
Geilen, C.C., et al. 1992. J. Biol. Chem.267, 6719.
Geilen, C.C., et al. 1991. Eur. J. Cancer27, 1650.
Rechtliche Hinweise
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Signalwort
Danger
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Acute Tox. 3 Oral
Lagerklassenschlüssel
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
WGK
WGK 3
Analysenzertifikate (COA)
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T Wieder et al.
The Biochemical journal, 291 ( Pt 2), 561-567 (1993-04-15)
The antagonization of phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA)-stimulated phosphatidylcholine (PtdCho) biosynthesis by the phospholipid analogue hexadecylphosphocholine (HePC) in MDCK cells was investigated and compared with the corresponding influence in HeLa cells. In both cell lines, PMA-stimulated PtdCho biosynthesis was antagonized by
Yash Gupta et al.
Journal of food and drug analysis, 30(1), 128-149 (2022-06-02)
Leishmaniasis remains a serious public health problem in many tropical regions of the world. Among neglected tropical diseases, the mortality rate of leishmaniasis is second only to malaria. All currently approved therapeutics have toxic side effects and face rapidly increasing
C C Geilen et al.
The Journal of biological chemistry, 267(10), 6719-6724 (1992-04-05)
The mechanism of the inhibition of phosphatidylcholine biosynthesis by the phospholipid analogue, hexadecylphosphocholine, was investigated in Madin-Darby canine kidney cells. In the presence of 50 mumol/liter hexadecylphosphocholine, there was a translocation of CTP:choline-phosphate cytidylyltransferase (EC 22.7.7.15) activity from the membranes
C C Geilen et al.
European journal of cancer (Oxford, England : 1990), 27(12), 1650-1653 (1991-01-01)
The antineoplastic agent, hexadecylphosphocholine, a phospholipid analogue, inhibited phosphatidylserine-activated protein kinase C in vitro at concentrations higher than 40 mumol/l. The half-inhibitory concentration (IC50) was 62 mumol/l. Another alkylphosphocholine, dodecylphosphocholine, did not have an inhibitory effect on protein kinase C.
T Wieder et al.
The Journal of biological chemistry, 273(18), 11025-11031 (1998-06-06)
The prototype of a new class of antiproliferative phospholipid analogs, hexadecylphosphocholine (HePC), has been shown to inhibit tumor growth and is currently used for the treatment of cutaneous metastases of mammary carcinomas. Although several cellular targets of HePC, e.g. protein
Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..
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