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Gingolsäure (15:1)

A cell-permeable anacardic acid analog that inhibits protein SUMO .

• Synonym(e): Gingolsäure (15:1), (Z)-6-(Pentadec-8-enyl)-2-hydroxybenzoesäure, Histonacetyltransferase-Inhibitor VI, PCAF-Inhibitor II, SUMOylation-Inhibitor, HAT-Inhibitor VI
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₃₄O₃
• CAS-Nummer: 22910-60-7
• Molekulargewicht: 346.50
• MDL-Nummer: MFCD03093717
• UNSPSC-Code: 12352106
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 100 mg/mL; ethanol: 100 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C22H34O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-17-15-18-20(23)21(19)22(24)25/h7-8,15,17-18,23H,2-6,9-14,16H2,1H3,(H,24,25)/b8-7-
• InChIKey: YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables Anacardsäure (Best.-Nr. <;A href="http://www.emdbiosciences.com/products/EMD_BIO-172050">;172050<;/A>;)-Analog, das die Modifizierung des SUMO-Proteins (Best.-Nr. <;A href="http://www.emdbiosciences.com/products/EMD_BIO-662037">;662037<;/A>;, <;A href="http://www.emdbiosciences.com/products/EMD_BIO-662039">;662039<;/A>; und <;A href=" http://www.emdbiosciences.com/products/EMD_BIO-662042">;662042<;/A>;) in Abhängigkeit von ATP hemmt (IC₅₀ = 3,0 µ;M bei Verwendung von RanGAP1-C2 als Substrat), indem das SUMO-aktivierende Enzym E1 (Best.-Nr. <;A href="http://www.emdbiosciences.com/products/EMD_BIO-662073">;662073<;/A>; und <;A href=" http://www.emdbiosciences.com/products/EMD_BIO-662074">;662074<;/A>;) selektiv angezielt und die Bildung des Zwischenprodukts aus E1 und SUMO unabhängig von an der aktiven Stelle von E1 befindlichem Cystein gestört wird. Sowohl Gingolsäure als auch Anarcadsäure steigern nachweislich effektiv die allgemeine SUMOylierung von 293T-Zellproteinen, einschließlich p53, auf dosisabhängige Weise, wobei die allgemeine Zellprotein-Ubiquitinierung bzw. die Histon H4K8-Acetylierung in 293T-Kulturen von keiner der beiden Verbindungen effektiv beeinträchtigt wird, obwohl beide Verbindungen in zellfreien Acetylase-Assays nachweislich die Histon-Lysin-Acetylierung durch PCAF (Best.-Nr. <;A href="http://www.emdbiosciences.com/products/EMD_BIO-124026">;124026<;/A>;) hemmen. Auch als 25 mM Lösung in DMSO verfügbar (Best.-Nr. <;A href=" http://www.emdmillipore.com/products/EMD_BIO-508197">;508197<;/A>;).

Ein zellpermeables Anacardsäure (Best.-Nr. 172050)-Analog, das die Modifizierung des SUMO-Proteins (Best.-Nr. 662037, 662039 und 662042) in Abhängigkeit von ATP hemmt (IC₅₀ = 3,0 µ;M bei Verwendung von RanGAP1-C2 als Substrat), indem das SUMO-aktivierende Enzym E1 (Best.-Nr. 662073 und 662074) selektiv angezielt und die Bildung des Zwischenprodukts aus E1 und SUMO unabhängig von dem an der aktiven Stelle von E1 befindlichem Cystein gestört wird. Sowohl Gingolsäure als auch Anarcadsäure steigern nachweislich effektiv die allgemeine SUMOylierung von 293T-Zellproteinen, einschließlich p53, auf dosisabhängige Weise, wobei die allgemeine Zellprotein-Ubiquitinierung bzw. die Histon H4K8-Acetylierung in 293T-Kulturen von keiner der beiden Verbindungen effektiv beeinträchtigt wird, obwohl beide Verbindungen in zellfreien Acetylase-Assays nachweislich die Histon-Lysin-Acetylierung durch PCAF (Best.-Nr. 124026) hemmen.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Reizstoff (B)

Rekonstituierung

Nach dem erstmaligen Auftauen in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C).

Sonstige Hinweise

Fukuda, I., et al. 2009. Chem. Biol.16, 133.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H317,H413
• P-Sätze: P261 - P272 - P273 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 509.9 °F - (calculated)
• Flammpunkt (°C): 265.5 °C - (calculated)