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Cryptochrom-Aktivator, KL001

The Cryptocrome Activator, KL001 modulates the biological activity of Cryptocrome. This small molecule/inhibitor is primarily used for Biochemicals applications.

• Synonym(e): Cryptochrom-Aktivator, KL001
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₂₂N₂O₄S
• CAS-Nummer: 309928-48-1
• Molekulargewicht: 398.48
• MDL-Nummer: MFCD02086647
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: DMSO: 50 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OC(CN(CC1=CC=CO1)S(=O)(C)=O)CN2C3=C(C=CC=C3)C4=C2C=CC=C4
• InChI: 1S/C21H22N2O4S/c1-28(25,26)22(15-17-7-6-12-27-17)13-16(24)14-23-20-10-4-2-8-18(20)19-9-3-5-11-21(19)23/h2-12,16,24H,13-15H2,1H3
• InChIKey: OQAFDLPAPSSOHY-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine zellpermeable Carbazol-Verbindung, die gegen FAD (Flavin-Adenin-Dinukleotid) um die Bindung von Cryptochrom (CRY) 1 & 2 konkurriert, jedoch nur eine geringe Affinität gegenüber anderen Clock-Proteinen (PER1/2, CLOCK oder BMAL1) oder nur eine geringe hemmende Wirkung gegen Casein-Kinase (CKIα, CKIδ und CK2), selbst bei Konzentrationen von 100 µmol/l, zeigt. Sie stabilisiert zelluläres CRY1/2-Protein selektiv, aber nicht mRNA, indem es die durch FBXL3 vermittelte Ubiquitinierung von CRY1/2 und den proteasomalen Abbau verhindert und dadurch die Dauer des zirkadianen Transkriptionsrhythmus der durch Bmal1- und Bmal2-Promotor vermittelten Transkriptionsaktivität wirksam verlängert sowie die Amplitude reduziert (IC₅₀ der Intensitätsreduktion = 14 bzw. 0,82 µmol/l in einem U2OS-Reporter-Assay). KL001 blockiert außerdem die durch Glucagon eingeleitete mRNA-Hochregulation von Pck1 und G6pc sowie die Glucoseproduktion in primären murinen Hepatozytenkulturen (IC₅₀ <8 μmol/l). Im Vergleich dazu übt Longdaysin (Katalognr. 438075) seine zirkadiane Störungsaktivität über die Hemmung der Casein-Kinase aus.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Cryptochrom-Protein

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Hirota, T., et al. 2012. Science337, 1094.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable