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Merck

860668P

Avanti

4E,11Z-Sphingadiene

Avanti Research - A Croda Brand 860668P, powder

Synonym(e):

(2S,3R,4E,11Z)-2-aminooctadec-4,11-diene-1,3-diol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H35NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
297.48
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

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Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 1 mg (860668P-1mg)

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand 860668P

Lipid-Typ

sphingolipids

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCC/C=C\CCCCCC

InChI

1S/C18H35NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h7-8,14-15,17-18,20-21H,2-6,9-13,16,19H2,1H3/b8-7-,15-14+/t17-,18+/m0/s1

InChIKey

PZYQAHLJANGLKE-ZLHPJBHGSA-N

Allgemeine Beschreibung

4E,11Z-Sphingadiene is a unique sphingoid base containing trans double bond at C4 and cis double bond at C11 positions along the sphingoid base alkyl chain.[1] Sphingadienes are found in insects, marine organisms, legumes including soybeans and soy products.[2]

Anwendung

4E,11Z-Sphingadiene has been used as a standard in 193 nm ultraviolet photodissociation (UVPD)-ultra high resolution tandem mass spectrometry for its detailed structural characterization.[1]

Biochem./physiol. Wirkung

Sphingadienes are growth-inhibitory sphingoid bases, involved in apoptosis and cell signaling.[2][3] It inhibits Akt/Wnt signaling that might contribute to their chemopreventive properties in colon cancer.[2]

Verpackung

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860668P-1mg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

No data available

Flammpunkt (°C)

No data available


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Detailed structural characterization of sphingolipids via 193 nm ultraviolet photodissociation and ultrahigh resolution tandem mass spectrometry
Ryan E, et al.
Journal of the American Society For Mass Spectrometry, 28(7), 1406-1419 (2017)
Occurrence, structure elucidation, biosynthesis, functions and synthesis of sphingadienes
U Abeytunga T
Mini-Reviews in Organic Chemistry, 12(3), 282-292 (2015)
Ashok Kumar et al.
Carcinogenesis, 33(9), 1726-1735 (2012-05-15)
Sphingadienes (SDs) derived from soy and other natural sphingolipids are cytotoxic to colon cancer cells via an Akt-dependent mechanism and reduce adenoma formation in Apc(Min/+) mice. Wnt signaling is fundamental to colon carcinogenesis and is the basis for spontaneous tumorigenesis

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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