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Triphenylphosphin, polymergebunden

100-200 mesh, extent of labeling: ~3 mmol/g triphenylphosphine loading

• Synonym(e): Copolymer aus Styrol und Divinylbenzol, diphenylphosphiniert, Diphenylphosphinpolystyrol, Mit Divinylbenzol vernetztes Polystyrol, diphenylphosphiniert
• Lineare Formel: -C₆H₄P(C₆H₅)₂
• CAS-Nummer: 39319-11-4
• Molekulargewicht: 262.29
• MDL-Nummer: MFCD00148025
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 57653515
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: solid
• Qualitätsniveau: 200
• Eignung der Reaktion: reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reaction type: solution phase peptide synthesis; reagent type: ligand
• Kennzeichnungsgrad: ~3 mmol/g triphenylphosphine loading
• Matrix: crosslinked with 2% DVB
• Partikelgröße: 100-200 mesh
• Funktionelle Gruppe: phosphine oxide
• SMILES String: c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3
• InChI: 1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
• InChIKey: RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Polymergebundenes Triphenylphosphin ist ein auf einem festen Träger aufgebrachtes Reagens, das als bessere Alternative zu Triphenylphosphin in der Mitsunobu-Reaktion verwendet werden kann.
Es kann außerdem wie folgt eingesetzt werden:

• Zur Veresterung von Alkylphosphonsäuren mit primären Alkoholen in Gegenwart von Iod und Imidazol.
• Um die Umwandlung von 3-[3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-hydroxypropyl]pyridin zu 3-[1-Brom-3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]pyridin mit Tetrabrommethan zu katalysieren.
• Um (Z)-Nitroolefine zu den (E)-Isomeren zu isomerisieren.
• Um polymergebundene Ylide herzustellen, die nützlich für Wittig-Reaktionen sind.
• Um Alkohole oder Carbonsäuren zu den entsprechenden Chloriden umzuwandeln.
• In Kombination mit Tetrachlormethan zur Kupplung von N-Alkoxycarbonyl-α-aminosäuren und primären Aminen, um die entsprechenden Amide zu bilden.

Sonstige Hinweise

Polymergebundenes Triphenylphosphin wird zur Herstellung von polymergebundenen Yliden verwendet, die sehr nützlich für Wittig-Reaktionen sind. Das Entfernen des Polymers am Ende der Reaktion entfernt alle Phosphinoxide.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves