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Sigma-Aldrich

N-(4-Hydroxybutyl)-trifluoracetamid

≥98.0% (GC)

Synonym(e):

4-(Trifluoracetamino)-1-butanol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10F3NO2
CAS-Nummer:
128238-43-7
Molekulargewicht:
185.14
Beilstein:
6644043
MDL-Nummer:
MFCD00632418
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
57653443
NACRES:
NA.22

Assay

≥98.0% (GC)

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: cross-linking reagent

Brechungsindex

n20/D 1.413

Dichte

1.262 g/mL at 20 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

O=C(NCCCCO)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H10F3NO2/c7-6(8,9)5(12)10-3-1-2-4-11/h11H,1-4H2,(H,10,12)

InChIKey

LZUDPIMZEXACCH-UHFFFAOYSA-N

Sonstige Hinweise

Building block to introduce an 4-aminobutyl residue in a daunomycinone giving optimal intercalation with DNA[1]; Protecting group in phosphodiesters; cleavage occurs by cyclo-de-esterification[2]

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
063321/1
63321/1

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A. Wilk et al.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 6712-6712 (1997)
Zoltán Dienes et al.
The Journal of organic chemistry, 61(20), 6958-6970 (1996-10-04)
The BF(3).Et(2)O-promoted Diels-Alder addition of 1-acetylvinyl RADO(Et)-ate (RADO(Et)-ate = 3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-exo-carboxylate) to 1-(dimethoxymethyl)-2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane led to one major monoadduct that added to 1,2-didehydrobenzene and was converted into (-)-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone and (2R)-12-acetoxy-2-acetyl-5-(bromomethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthacen-2-yl RADO(Et)-ate. The latter compound was used to construct (8R)-8-acetyl-6,8-dihydroxy-11-[[(3'-[(aminopropyl)oxy]-, -4'-[(aminobutyl)oxy], and -5'-[(aminopentyl)oxy]methyl]-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione

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