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912727

Sigma-Aldrich

(2R,3R)-iPr-BIDIME

Synonym(e):

(2R,3R)-3-(Tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H29O3P
CAS-Nummer:
1477517-19-3
Molekulargewicht:
372.44
MDL-Nummer:
MFCD31630762
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.22

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Form

powder and chunks

Qualitätsniveau

100

Optische Reinheit

ee: ≥99% (HPLC)

Eignung der Reaktion

reagent type: ligand

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

P1([C@@H](Oc2c1c(ccc2)c3c(cccc3OC)OC)C(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C22H29O3P/c1-14(2)21-25-18-13-8-10-15(20(18)26(21)22(3,4)5)19-16(23-6)11-9-12-17(19)24-7/h8-14,21H,1-7H3/t21-,26?/m1/s1

InChIKey

AVUPKIFOTAYCAC-OSMGYRLQSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

(2R,3R)-iPr-BIDIME is a P-chiral monophosphorus ligand used for the transition metal-catalyzed asymmetric Suzuki-Miyaura and hydroboration reactions.

Sonstige Hinweise

Synthesis of Chiral α-Amino Tertiary Boronic Esters by Enantioselective Hydroboration of α-Arylenamides

Rechtliche Hinweise

Sold in collaboration with Zejun Pharmaceuticals

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

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(2S,2′S,3S,3′S)-MeO-BIBOP, ≥97%

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(S,S)-BABIBOP

912964

(R,R)-BABIBOP, ≥97%

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Guangqing Xu et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(2), 570-573 (2013-10-24)
Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions are employed for the first time in total syntheses of chiral biaryl natural products korupensamine A and B in combination with an effective diastereoselective hydrogenation, allowing ultimately a concise and stereoselective synthesis of michellamine B.
Naifu Hu et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(21), 6746-6749 (2015-05-06)
The rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of α-arylenamides with BI-DIME as the chiral ligand and (Bpin)2 as the reagent yields for the first time a series of α-amino tertiary boronic esters in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

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