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Merck

89377

Sigma-Aldrich

4-Fluor-DL-glutaminsäure

≥93%

Synonym(e):

(±)-2-Amino-4-fluor-glutarsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H8FNO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
165.12
Beilstein:
5254612
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:

Assay

≥93%

Form

solid

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

NC(CC(F)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H8FNO4/c6-2(4(8)9)1-3(7)5(10)11/h2-3H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)

InChIKey

JPSHPWJJSVEEAX-UHFFFAOYSA-N

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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D W Konas et al.
The Journal of organic chemistry, 66(26), 8831-8842 (2001-12-26)
Electrophilic fluorination of enantiomerically pure 2-pyrrolidinones (4) derived from (L)-glutamic acid has been investigated as a method for the synthesis of single stereoisomers of 4-fluorinated glutamic acids. Reaction of the lactam enolate derived from 9 with NFSi results in a
Jun Nakamura et al.
Applied and environmental microbiology, 73(14), 4491-4498 (2007-05-22)
Corynebacterium glutamicum is a biotin auxotroph that secretes L-glutamic acid in response to biotin limitation; this process is employed in industrial L-glutamic acid production. Fatty acid ester surfactants and penicillin also induce L-glutamic acid secretion, even in the presence of
Biochemical and biological properties of methotrexate analogs containing D-glutamic acid or D-erythro, threo-4-fluoroglutamic acid.
J J McGuire et al.
Biochemical pharmacology, 42(12), 2400-2403 (1991-11-27)
Clár Donnelly et al.
Applied microbiology and biotechnology, 77(3), 699-703 (2007-09-29)
Fluorinated amino acids are used as enzyme inhibitors, mechanistic probes and in the production of pharmacologically active peptides. Because enantiomerically pure 4-fluoroglutamate is difficult to prepare, the selective degradation of the L-isomer is a potentially convenient method of obtaining D-4-fluoroglutamate
J Galivan et al.
Advances in enzyme regulation, 23, 13-23 (1985-01-01)
Methotrexate is glutamylated in cultured hepatoma cells to derivatives that contain a total of 2 to 5 gamma-glutamyl residues. The rate of polyglutamate formation and extent of accumulation are saturable with respect to both medium concentration of methotrexate and time.

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