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Merck

857297

Sigma-Aldrich

D(+)-Ribono-1,4-lacton

97%

Synonym(e):

D(+)-Ribonsäure-γ-lacton

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H8O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
148.11
Beilstein:
82057
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

crystals

Optische Aktivität

[α]24/D +18°, c = 1 in H2O

mp (Schmelzpunkt)

85-87 °C (lit.)

SMILES String

OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C5H8O5/c6-1-2-3(7)4(8)5(9)10-2/h2-4,6-8H,1H2/t2-,3-,4-/m1/s1

InChIKey

CUOKHACJLGPRHD-BXXZVTAOSA-N

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Anwendung

Important building block for chiral acyclics, cyclopentenones, and oxabicyclic systems.[1] Also employed in studies on nonlinear optical materials.[2]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Aldrichimica Acta, 22, 49-49 (1989)
Chemistry of Materials, 5, 802-802 (1993)
High resolution gas chromatographic/real-time high resolution mass spectrometric identification of organic acids in human urine.
S Lewis et al.
Analytical chemistry, 51(8), 1275-1285 (1979-07-01)
Nucleosides. CXLVIII. Synthesis of 6-(beta-D-ribofuranosyl)picolinamide. A novel C-nucleoside from D-ribonolactone.
M M Kabat et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 36(2), 634-640 (1988-02-01)
P C Raveendranath et al.
Carbohydrate research, 253, 207-223 (1994-02-03)
A series of 3-C-alkyl- (and 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactones, compounds which are important in the synthesis of modified nucleosides and antibiotic sugars, were synthesized from D-ribonolactone. By a route that proceeded via 5-O-protected D-ribonolactone, 5-O-protected 2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactones were synthesized and reacted with R2CuLi

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