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Sigma-Aldrich

(1-Diazo-2-oxopropyl)-phosphonsäure-dimethylester -Lösung

~10% in acetonitrile (H-NMR), ≥96% (HPLC)

Synonym(e):

(1-Azoacetonyl)-phosphonsäure-dimethylester -Lösung, Bestmann-Ohira Reagens, Dimethyl-(acetyldiazomethyl)-phosphonat -Lösung

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H9N2O4P
CAS-Nummer:
90965-06-3
Molekulargewicht:
192.11
Beilstein:
4247670
MDL-Nummer:
MFCD07368360
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
329765588
NACRES:
NA.22

Assay

≥96% (HPLC)

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation

Konzentration

~10% in acetonitrile (H-NMR)

Brechungsindex

n20/D 1.352-1.354

Dichte

0.800-0.850 g/mL at 20 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COP(=O)(OC)C(=[N+]=[N-])C(C)=O

InChI

1S/C5H9N2O4P/c1-4(8)5(7-6)12(9,10-2)11-3/h1-3H3

InChIKey

SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate can be used as a reagent for the synthesis of:
  • Ethynyl compounds (alkynes) from aldehydes.
  • Isoquinoline and pyridine N-oxides by cyclization with oximes in the presence of Rh catalyst.
  • Dimethyl(diazomethyl)phosphonate through methanolysis, which is further employed as a reagent in the synthesis of enol ethers or alkynes.
  • Five-member heterocyclic scaffolds of pyrazoles, triazoles, and oxazoles via cycloaddition reaction and multicomponent reaction.

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

35.6 °F

Flammpunkt (°C)

2 °C

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