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Merck

699292

Sigma-Aldrich

trans-2-Phenylvinylboronsäure-MIDAester

95%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H14BNO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
259.07
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

185-195 °C

SMILES String

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)\C=C\c2ccccc2

InChI

1S/C13H14BNO4/c1-15-9-12(16)18-14(19-13(17)10-15)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-8H,9-10H2,1H3/b8-7+

InChIKey

OFLDLTAQNBBGGU-BQYQJAHWSA-N

Anwendung

trans-2-Phenylvinylboronic acid MIDA ester is a stable boronic acid surrogate, which can be used as a reactant in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions . It is also used as a precursor to prepare α-borylated phenyl ketone via the Wacker-type oxidation method.

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of ?-borylated ketones by regioselective wacker oxidation of alkenylboronates
Corless VB, et al.
Organic Letters, 20(17), 5300-5303 (2018)
Nicholas A Isley et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(47), 17707-17710 (2013-11-15)
New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage;
Panchanan Maiti et al.
International journal of molecular sciences, 21(18) (2020-09-17)
Alzheimer's disease (AD) is characterized by amyloid (Aβ) aggregation, hyperphosphorylated tau, neuroinflammation, and severe memory deficits. Reports that certain boronic compounds can reduce amyloid accumulation and neuroinflammation prompted us to compare trans-2-phenyl-vinyl-boronic-acid-MIDA-ester (TPVA) and trans-beta-styryl-boronic-acid (TBSA) as treatments of deficits

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