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Merck

677191

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-Pyrrolidin-Methanoltrimethylsilylether

96%

Synonym(e):

(2R)-2-[Diphenyl-[(trimethylsilyl)-oxy]-methyl]-pyrrolidin, (R)-α,α-Diphenylprolinol-trimethylsilylether, (R)-2-[Diphenyl-(trimethylsilanyloxy)-methyl]-pyrrolidin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H27NOSi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
325.52
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

96%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]22/D +52±5°, c = 1 in chloroform

Brechungsindex

n20/D 1.5509

Dichte

1.0459 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si](C)(C)OC([C@H]1CCCN1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H27NOSi/c1-23(2,3)22-20(19-15-10-16-21-19,17-11-6-4-7-12-17)18-13-8-5-9-14-18/h4-9,11-14,19,21H,10,15-16H2,1-3H3/t19-/m1/s1

InChIKey

RSUHWMSTWSSNOW-LJQANCHMSA-N

Allgemeine Beschreibung

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether is a diarylprolinol silyl ether organocatalyst.

Anwendung

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether can be used as a catalyst to synthesize:
  • Glycofused tricyclic derivatives, which are used in the development of amyloid β-peptide diagnostic tools.
  • Cyclohexene carbaldehyde derivatives by reacting benzoylnitromethane with aliphatic enals.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Fluorescent Glycofused Tricyclic Derivatives of Amyloid β-Peptide Ligands
D'Orazio G, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(9), 1660-1664 (2016)
Organocatalytic Cascade Reaction of Aliphatic Enals and Benzoylnitromethane: Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Cyclohexene Carbaldehyde
David Rodriguez FA, et al.
Journal of Chemistry, 2020 (2020)
The diarylprolinol silyl ether system: a general organocatalyst.
Jensen KL, et al.
Accounts of Chemical Research, 45(2), 248-264 (2011)

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