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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3,3′-Bis(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)-1,1′-bi-2-Naphthol

95%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C36H18F12O2
CAS-Nummer:
756491-54-0
Molekulargewicht:
710.51
MDL-Nummer:
MFCD08689862
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24885224
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]22/D 45°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

216-220 °C

InChI

1S/C36H18F12O2/c37-33(38,39)21-9-19(10-22(15-21)34(40,41)42)27-13-17-5-1-3-7-25(17)29(31(27)49)30-26-8-4-2-6-18(26)14-28(32(30)50)20-11-23(35(43,44)45)16-24(12-20)36(46,47)48/h1-16,49-50H

InChIKey

PGXMYJSTCAQJBY-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Precursor to a chiral Bronsted acid (680184) used to catalyze an enantioselective aza Diels-Alder reaction providing bicyclic lactams. Rare earth metal complexes of this chiral binapthol catalyze an intramolecular hydroamination of amino olefins leading to chiral pyrrolidines.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Hua Liu et al.
Organic letters, 8(26), 6023-6026 (2006-12-15)
[Structure: see text] The first chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric direct aza hetero-Diels-Alder reaction has been described. The phosphoric acids, prepared from binol and H8-binol derivatives, have shown catalytic ability for the reaction of cyclohexenone with N-PMP-benzaldimine. A chiral phosphoric acid
Denis V Gribkov et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3748-3759 (2006-03-16)
Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[Ln{Binol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[La{Binol-Si(3,5-xylyl)3}{E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They

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