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Merck

588849

Sigma-Aldrich

trans-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-buten-1-ylborsäurepinacolester

95%

Synonym(e):

trans-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-buten-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H33BO3Si
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
312.33
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:

Assay

95%

Brechungsindex

n20/D 1.4470 (lit.)

bp

297-298 °C (lit.)

Dichte

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C16H33BO3Si/c1-14(2,3)21(8,9)18-13-11-10-12-17-19-15(4,5)16(6,7)20-17/h10,12H,11,13H2,1-9H3/b12-10+

InChIKey

ODTSJDLTXNDTBB-ZRDIBKRKSA-N

Anwendung

trans-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-buten-1-ylboronic acid pinacol ester can be used as a substrate:
  • In the catalyst-free Zweifel olefination of alkenyl boronic esters using triorganocerium reagents.
  • In the study of carbosulfenylation reactions of alkenylboronates.
  • To prepare chiral tris(boronates), which are important building blocks for preparing synthetically challenging compounds.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Carbosulfenylation of Alkenylboronates by 1, 2-Boronate Migration
Tao Z, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(46), 15621-15625 (2018)
Enantiomerically enriched tris (boronates): readily accessible conjunctive reagents for asymmetric synthesis
Coombs JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(46), 16140-16143 (2014)
Catalyst-Free Enantiospecific Olefination with In Situ Generated Organocerium Species
Music A, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(4), 1188-1192 (2019)

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