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560871

Sigma-Aldrich

2-Methyl-2-propansulfinamid

97%, racemic

Synonym(e):

(±)-tert-Butylsulfinamid, 1,1-Dimethylethylsulfinamid, 2-Methyl-2-propansulfinamid, 2-Methylpropan-2-sulfinamid, tert-Butansulfinamid, tert-Butylsulfinamid

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3CS(O)NH2
CAS-Nummer:
146374-27-8
Molekulargewicht:
121.20
MDL-Nummer:
MFCD01863616
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24879898
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

97-101 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)(C)S(N)=O

InChI

1S/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3

InChIKey

CESUXLKAADQNTB-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Ellman-Sulfinamide
Synthese von 4-Sulfonyliminopiperidin und seiner Reaktion mit Benzyl-Grignard zur Bildung eines wichtigen pharmazeutischen Bausteins, 4-Benzyl-4-aminopiperidin. Wird auch zur Herstellung von Spiro-Tosylaziridinen durch Methylen-Insertion in das abgeleitete Sulfonylimin verwendet.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Synlett, 2565-2565 (2006)
Synlett, 833-833 (2006)

Artikel

Ellman's Sulfinamides

Ellman's sulfinamide is available in both enantiomeric and racemic forms for your research. This versatile and useful auxiliary has found extensive use both in academics and industry.

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Ellman Group – Professor Product Portal

The Ellman group has participated in the development of a variety of C-H functionalization methods. An electron rich phosphine ligand has proven to be very useful for a variety of Rh(I)-catalyzed C-C bond forming reactions applicable to heterocycle synthesis as exemplified in the recent Science paper “Proton Donor Acidity Controls Selectivity in Nonaromatic Nitrogen Heterocycle Synthesis.” Another useful ligand developed for the highly functional group compatible direct arylation of nitrogen heterocycles is described in a 2008 J. Am. Chem. Soc. paper “Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C-H Bond Activation: Expanded Scope through Mechanistic Insight.” The Ellman group also developed the chiral amine reagent tert-Butanesulfinamide, which is extensively used in academics and industry for the asymmetric synthesis of amines. A comprehensive survey of tert-Butanesulfinamide methods and applications up through 2009 is provided in the 2010 Chemical Reviews article, “Synthesis and Applications of tert-Butanesulfinamide.”

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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