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Merck

532703

Sigma-Aldrich

1-Brom-4-chlor-2-fluorbenzol

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
BrC6H3(Cl)F
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
209.44
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Brechungsindex

n20/D 1.556 (lit.)

bp

91-92 °C/20 mmHg (lit.)

Dichte

1.678 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

Fc1cc(Cl)ccc1Br

InChI

1S/C6H3BrClF/c7-5-2-1-4(8)3-6(5)9/h1-3H

InChIKey

FPNVMCMDWZNTEU-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

1-Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene is a polyhalo substituted benzene. It undergoes Suzuki coupling with 2-cyanoarylboronic esters to form the corresponding biphenyls. These biphenyls are the precursors for synthesizing 6-substituted phenanthridines.† The enthalpy of vaporization at boiling point (467.15K) of 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene is 40.737kjoule/mol.{4}

Anwendung

1-Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene may be used in the preparation of benzonorbornadiene derivative. It may also be used as a starting material in the multi-step synthesis of AZD3264, an IKK2 (inhibitor of nuclear factor κ-B kinase-2) inhibitor.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

198.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

92.2 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Synthesis of substituted 2-cyanoarylboronic esters.
Lysen M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(6), 2518-2520 (2006)
Exploiting the Differential Reactivities of Halogen Atoms: Development of a Scalable Route to IKK2 Inhibitor AZD3264
Murugan A, et al.
Organic Process Research & Development, 18(5), 646-651 (2014)
Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 435-435 (2008)
K C Caster et al.
The Journal of organic chemistry, 66(9), 2932-2936 (2001-04-28)
This report details the synthesis of several benzonorbornadienes by Diels--Alder cycloaddition of cyclopentadiene derivatives with substituted benzyne intermediates, which were generated by low-temperature metal--halogen exchange of halobenzenes. General conditions were developed, allowing synthesis of most benzonorbornadienes described herein at the

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