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Merck

480509

Sigma-Aldrich

5-Nitrofuran-2-carbonsäuremethylester

98%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H5NO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
171.11
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

78-82 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)c1ccc(o1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H5NO5/c1-11-6(8)4-2-3-5(12-4)7(9)10/h2-3H,1H3

InChIKey

UTLKCGPAJUYGOM-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Methyl 5-nitro-2-furoate is a nitrofuran derivative. Its density, freezing point and refractive index have been evaluated.[1] The reduction of methyl 5-nitro-2-furoate using milk xanthine oxidase has been reported to form methyl 5-hydroxylamino-2-furoate and methyl 5-amino-2-furoate.[2] The utility of methyl 5-nitro-2-furoate as a matrix compound for matrix assisted ionization vacuum (MAIV) has been assessed using bovine insulin as an analyte.[3]

Anwendung

Methyl 5-nitro-2-furoate may be used in the synthesis of 5-nitro-2-furoylhydrazine[4] and 5-nitro-2-furamide.[5]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Reduction of methyl 5-nitro-2-furoate by xanthine oxidase: an evidence for hydroxylaminofuran formation.
H Yamada et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 30(7), 2647-2650 (1982-07-01)
Yaws CL.
The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals, 97-97 (2015)
Synthesis and antimicrobial activity of methyl 5-nitro-3,4-diphenylfuran-2-carboxylate and related compounds.
Kuo SC, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 29(3), 635-645 (1981)
Syntheses with 5-Nitro-2-furonitrile.
Sherman WR and Esch AV.
Journal of Medicinal Chemistry, 8(1), 25-28 (1965)
H Yamada et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 232(1), 234-239 (1984-07-01)
After methyl 5-nitro-2-furoate was incubated with milk xanthine oxidase, three reduction products were isolated from the incubation mixture. Among them, two reduction products were new types of nitrofuran metabolites, i.e., metabolites 1 and 2 were identified as the dihydroxyhydrazine derivative

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