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Merck

445703

Sigma-Aldrich

Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl)

greener alternative

regioregular

Synonym(e):

P3HT

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About This Item

Lineare Formel:
(C10H14S)n
CAS-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
NACRES:
NA.23

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Qualitätsniveau

Mol-Gew.

average Mw 50,000-100,000

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Leitfähigkeit

~103 S/cm (when doped with iodine)

mp (Schmelzpunkt)

238 °C
238 °C

Fluoreszenz

λex 443 nm; λem 568 nm in chloroform

Energie der Orbitale

HOMO 5 eV 
LUMO 3 eV 

Leistung von OPV-Bauelementen

ITO/NiO/P3HT/PC61BM/LiF/Al

  • Short-circuit current density (Jsc): 11.3 mA/cm2
  • Open-circuit voltage (Voc): 0.64 V
  • Fill Factor (FF): 0.69
  • Power Conversion Efficiency (PCE): 5.16 %

ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PC61BM (1:08)/Al
  • Short-circuit current density (Jsc): 9.5 mA/cm2
  • Open-circuit voltage (Voc): 0.63 V
  • Fill Factor (FF): 0.68
  • Power Conversion Efficiency (PCE): 5 %

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Halbleitereigenschaften

P-type (mobility=1E-4-1E-1 cm2/V·s)

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Allgemeine Beschreibung

Poly(3-Hexylthiophen) (P3HT) ist ein regioreguläres halbleitendes Polymer. Es wird in der organischen Elektronik vornehmlich aufgrund seiner regelmäßigen Ende-an-Ende-Anordnung der Seitenkette eingesetzt, wodurch eine effiziente p-p-Stapelung des konjugierten Grundgerüsts ermöglicht wird. Aufgrund der Alkylseitengruppe ist P3HT im neutralen Zustand hydrophob.[1] In einer Studie wurde über die Phasenumwandlung von Lösung zu Feststoff und über die Dünnschichtbildung von Poly(3-Hexylthiophen) (P3HT) berichtet.[2]
Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl) (P3HT) ist ein a Poly(alkylthiophen)-basiertes halbleitendes Polymer, das in neutralem Zustand hydrophob ist und π-π-Konjugation in seinem Grundgerüst aufweist. Es hat eine Lochmobilität im Bereich von 10-3-10-1 cm2V-1s-1 und wird häufig bei der Entwicklung von Feldeffekttransistoren (FETs) für vielfältigste Aufgaben eingesetzt.[1]
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt gehört zur Kategorie „Befähigung“ für umweltfreundlichere Alternativen und entspricht daher der „Entwicklung hin zur Energieeffizienz“. Lochleitende organische Materialien ermöglichen eine perfekte Ausrichtung des Energieniveaus an die Absorberschicht und daher eine effiziente Ladungserfassung, sind jedoch anfällig für Degradation bei Umgebungsbedingungen.Weitere Informationen finden Sie hier.

Anwendung

Elektroden für wiederaufladbare Batterien, elektrochromische Geräte, chemische und optische Sensoren, lichtemittierende Dioden, mikroelektrische Verstärker, Feldeffekttransistoren und nicht-lineare optische Materialien.
Für eine genauere Beschreibung dieses Polymers und seiner Eigenschaften als Feststoff siehe J. Am. Chem. Soc. .[3]
P3HT ist ein Elektronendonator, der zusammen mit einem Elektronenakzeptor wie das Fullerenderivat (6,6)-Phenyl-C61-Buttersäuremethylester (PCBM) als halbleitende aktive Schicht fungiert. Es kann zur Herstellung organischer Solarzellen (OSCs) mit Bulk-Heteroübergang (HJT) verwendet werden.[4][5][6][7] Flüchtige organische Verbindungen (VOCs) und elektrische Sensoreinheiten können durch Einsatz von Langmuir-Schaefer(LS)-Schichten von P3HT und Poly(3-octylthiophen) (P3OT)[8] entwickelt werden. Es kann auch mit Polystyrol verwendet werden, um eine nanoskalierte polymere Beschichtung mittels Sprühung auf Kohlenstoffnanoröhrchen (CNT) in Pulverform zu erzielen.[9]
Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl) kann zur Herstellung von Photodioden verwendet werden, die auf ZnO-Nanodraht-Arrays basieren.[2] Regioreguläres Poly(3-hexylthiophen-2,5-diyl) könnte weitreichende Anwendung als halbleitende Schicht in organischen Dünnschicht-Feldeffekttransistoren (FETs) finden.[10][11]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Regiospezifische Konformation von Vorder- bis Hinterende größer als 90 %.
Gute Verarbeitbarkeit, Umweltstabilität und Elektroaktivität.

Verpackung

In Glasflaschen

Rechtliche Hinweise

Produkt von Rieke Metals, Inc.
Rieke ist eine eingetragene Marke von Rieke Metals, Inc.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A photodiode with high rectification ratio based on well-aligned ZnO nanowire arrays and regioregular poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) hybrid heterojunction.
Yuan Z, et al.
Applied Physics. A, Materials Science & Processing, 106(3), 511- 515 (2012)
Electrospun poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) fiber field effect transistor.
Gonzalez R, et al.
Synt. Metals, 151, 275?278-275?278 null
Organic solar cells using plasmonics of Ag nanoprisms.
Noh HS, et al.
Organic Electronics, 14(1), 278-285 (2013)
Langmuir-Schaefer films of regioregular polythiophene derivatives as VOCs sensors.
Oliveira V, et al.
Materials Chemistry and Physics, 217(1), 421-426 (2018)
Dependence of Charge Separation Efficiency on Film Microstructure in Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl): [6,6]-Phenyl-C61 Butyric Acid Methyl Ester Blend Films
Keivanidis PE, et al.
The Journal of Physical Chemistry Letters, 1, 734?738-734?738 (2010)

Artikel

Flexible electronic circuits and displays based on organic active materials are future generations of products that may eventually enter mainstream electronics market.

PCBM-based n-type semiconductors - Find p- and n-type organic semiconductors available with PCBM library & properties.

Flexible electronic circuits, displays, and sensors based on organic active materials will enable future generations of electronics products that may eventually enter the mainstream electronics market.

The application of conducting polymers at the interface with biology is an exciting new trend in organic electronics research.

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Questions

1–7 of 7 Questions  
  1. For Product 445703, Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), what does regioregular mean?

    1 answer
    1. Regioregular means all of the monomer units are in the same orientation.  E.g. if you think of each monomer unit as your palm, regioregular would have all palms facing away, fingers up - all in same orientation.  (Regiorandom might have one pointing up, one pointing down, one with palms facing you, one with palms facing away, etc, all in a row.)

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  2. For Product 445703, Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), what does "diyl" refer to?

    1 answer
    1. The use of "diyl" is simply an extension of the use of the "yl" ending for a single substituent. For example, a monosubstituted ethane becomes ethyl - - - -, a monosubstituted propane becomes propyl - - - -, a monosubstituted butane becomes butyl - - - - and so on. Similarly, a 1,3-disubstituted butane becomes 1,3-butanediyl, indicating the presence of similar substituents on the 1- and 3- positions of the butane portion of the molecule.

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  3. For product 445703, Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), what are the end groups for the polymer? What is the initiator for the polymerization?

    1 answer
    1. For product 445703, Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), one end group is a hydrogen and the other end group is a bromine. The name of the initiator for the polymerization is proprietary information.

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  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  5. What percentage is regioregular in Product 445703, Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl)?

    1 answer
    1. Based on proton NMR, it is estimated to be approximately 98% regioregular.

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  6. What is the molecular weight of Product 445703, Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl)?

    1 answer
    1. The molecular weight (MW) is approximately 87,000.

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  7. What is Product 445703, Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), soluble in?

    1 answer
    1. This product will be soluble in Carbon Tetrachloride, Chloroform, and Dichloromethane. It is also partially soluble in Tetrahydrofuran, ether and slightly soluble in Toluene.

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