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Merck

417459

Sigma-Aldrich

N-Methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamin

98%

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About This Item

Lineare Formel:
O2NCH=C(SCH3)NHCH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
148.18
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

112-118 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine
nitro
thioether

SMILES String

CN\C(SC)=C/[N+]([O-])=O

InChI

1S/C4H8N2O2S/c1-5-4(9-2)3-6(7)8/h3,5H,1-2H3/b4-3+

InChIKey

YQFHPXZGXNYYLD-ONEGZZNKSA-N

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Anwendung

(E) N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine) (NMSM) may be used for the following syntheses:
  • pyrano[2,3-c]pyrazol-6-amines
  • 6-methoxy-N-methyl-3-nitro-4-nitromethyl-4H-chromen-2-amine

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Selvaraj Kanchithalaivan et al.
ACS combinatorial science, 15(12), 631-638 (2013-10-24)
An efficient one-pot four-component domino protocol for the combinatorial synthesis of novel 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-amines has been achieved. This transformation presumably occurs via cyclization-Knoevenagel condensation-Michael addition-tautomerism-intramolecular O-cyclization-elimination sequence of reactions. The significant features of this reaction include expedient one-pot process, short reaction
6-Methoxy-N-methyl-3-nitro-4-nitromethyl-4H-chromen-2-amine.
Muthukumaran J, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 67(5), 1276-1277 (2011)

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