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Merck

396222

Sigma-Aldrich

1-Chlor-4-iodbutan

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About This Item

Lineare Formel:
I(CH2)4Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
218.46
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Assay

98%

Form

liquid

Enthält

copper as stabilizer

Brechungsindex

n20/D 1.54 (lit.)

bp

88-89 °C/19 mmHg (lit.)

Dichte

1.785 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro
iodo

SMILES String

ClCCCCI

InChI

1S/C4H8ClI/c5-3-1-2-4-6/h1-4H2

InChIKey

JXOSPTBRSOYXGC-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

1-Chloro-4-iodobutane is a halogenated hydrocarbon. It is an α,ω-dihaloalkane and undergoes electrogenerated Nickel(I) salen (N,N′-bis(salicylidene)ethylenediamine) catalyzed reduction to afford 1,8-dichlorooctane.[1] Electrochemical reduction of 1-chloro-4-iodobutane at glassy carbon cathode has been investigated by cyclic voltammetry and controlled-potential electrolysis.[2]

Anwendung

1-Chloro-4-iodobutane may be used in the following studies:
  • Preparation of 6-hendecenoic acid.[3]
  • Catalytic asymmetric synthesis of levobupivacaine.[4]
  • Synthesis of alkaloids such as deoxyvasicinone, mackinazolinone.[5]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

199.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

93 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The synthesis of unsaturated fatty acids.
K AHMAD et al.
Journal of the American Chemical Society, 70(5), 1699-1699 (1948-05-01)
Studies directed towards asymmetric synthesis of levobupivacaine.
Kumar S and Ramachandran U.
Tetrahedron Letters, 46(1), 19-21 (2005)
W Russell Bowman et al.
Organic & biomolecular chemistry, 5(1), 103-113 (2006-12-14)
Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain
Homogeneous catalytic reduction of a, ?-dihaloalkanes with electrogenerated nickel (I) salen.
Mubarak MS and Peters DG.
Journal of Electroanalytical Chemistry, 388(1), 195-198 (1995)
Electrochemical reduction of 1, 4-dihalobutanes at carbon cathodes in dimethylformamide.
Pritts WA and Peters DG.
Journal of Electroanalytical Chemistry, 380(1), 147-160 (1995)

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