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Merck

384321

Sigma-Aldrich

Propargylchlorid -Lösung

70 wt. % in toluene

Synonym(e):

3-Chlor-1-propin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HC≡CCH2Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
74.51
Beilstein:
506005
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Konzentration

70 wt. % in toluene

Brechungsindex

n20/D 1.456

Dichte

0.963 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

alkyl halide
chloro

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClCC#C

InChI

1S/C3H3Cl/c1-2-3-4/h1H,3H2

InChIKey

LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Product is the 70wt.% solution of propargyl chloride in toluene. Propargyl chloride is a propargyl halide. Its trimethylsilylation reaction has been reported. Liquid-phase Raman spectra, and vapor-phase and solution-phase infrared spectra of propargyl chloride has been studied at 100-3400cm-1 and 300-3800cm-1, respectively. It participates in the addition reaction with acyclic 1,3-dienes (at -78°C) in the presence of zinc chloride.

Anwendung

Propargyl chloride may be used as propargylating agent in the preparation of arabinogalactan propargyl ethers with degree of substitution up to 1.8. It may be used for the in situ preparation of propargyltrichlorosilane and allenyltrichlorosilane, required for the synthesis of optically active allenic and homopropargylic alcohols.
Propargyl chloride solution may be used for the enantioselective synthesis of enantiomerically enriched homopropargyl alcohols.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

66.2 °F

Flammpunkt (°C)

19 °C


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The vibrational spectra and vibrational assignments of the propargyl halides.
Evans JC and Nyquist RA.
Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 19(7), 1153-1163 (1963)
Zinc chloride catalyzed addition reactions of propargyl chlorides with acyclic 1, 3-dienes.
Mayr H and Klein H.
The Journal of Organic Chemistry, 46(20), 4097-4100 (1981)
Chemo-and enantioselective catalytic addition of propargyl chloride to aldehydes promoted by [Cr (Salen)] complexes.
Bandini M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(7), 1063-1069 (2001)
Selective synthesis of optically active allenic and homopropargylic alcohols from propargyl chloride.
Nakajima M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(22), 2449-2452 (2002)
Trimethylsilylation of Propargyl Chloride and Propargyl Bromide.
Verkruijsse HD and Brandsma L.
Synthetic Communications, 20(21), 3375-3378 (1990)

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