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Merck

375845

Sigma-Aldrich

[3R(1′R,4R)]-(+)-4-Acetoxy-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinon

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H25NO4Si
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
287.43
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D +51°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

107-109 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C1[C@H](NC1=O)OC(C)=O

InChI

1S/C13H25NO4Si/c1-8(18-19(6,7)13(3,4)5)10-11(16)14-12(10)17-9(2)15/h8,10,12H,1-7H3,(H,14,16)/t8-,10+,12-/m1/s1

InChIKey

GWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N

Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Barbara Grzeszczyk et al.
The Journal of antibiotics, 66(3), 161-163 (2013-03-28)
A novel, practical and stereoselective synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, a key intermediate in the preparation of β-lactam antibiotics is reported. The crucial step of the synthesis is based on the Cu(I)-mediated Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade between silyl protected (R)-3-butyn-2-ol and the nitrone

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