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31460

Sigma-Aldrich

1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose

purum, ≥98.0% (TLC)

Synonym(e):

D-Glucose diacetonid, Diaceton-D-glucose

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H20O6
CAS-Nummer:
582-52-5
Molekulargewicht:
260.28
Beilstein:
84386
EG-Nummer:
209-486-0
MDL-Nummer:
MFCD00005544
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
57648572
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualität

purum

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98.0% (TLC)

Optische Aktivität

[α]20/D −11.5±1°, c = 5% in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

110-111 °C (lit.)

SMILES String

CC1(C)OC[C@@H](O1)[C@H]2O[C@@H]3OC(C)(C)O[C@@H]3[C@H]2O

InChI

1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)8-7(13)9-10(15-8)18-12(3,4)17-9/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10-/m1/s1

InChIKey

KEJGAYKWRDILTF-JDDHQFAOSA-N

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Sonstige Hinweise

Important protected derivative of glucose; the 3-OH group can be directly manipulated, the 5,6-O-isopropylidene protection is selectively cleavable; oxidation and reduction of the 3-OH leads to an allofuranose derivative; review[1][2]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCN1177
BCCH7612
BCBX7217
BCBV1353
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Yoon-Suk Kang et al.
Infection and immunity, 87(8) (2019-06-05)
Brucella is an intracellular bacterial pathogen that causes chronic systemic infection in domesticated livestock and poses a zoonotic infectious risk to humans. The virulence of Brucella is critically dependent on its ability to replicate and survive within host macrophages. Brucella
S. Iacono et al.
Organic Syntheses, 64, 57-57 (1986)
Z Huang et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 20, 315-353 (1993-01-01)
Two sets of experimental protocols are given for the synthesis of 3',5'-bis-homodeoxyribonucleosides, building blocks for the synthesis of oligodeoxynucleotide analogs where the -O-PO2-O- groups are replaced by -CH2-S-CH2-, -CH2-SO-CH2-, and -CH2-SO2-CH2- units. Conditions are presented for joining these building blocks
E White et al.
Biomedical mass spectrometry, 9(9), 395-405 (1982-09-01)
Two isotope dilution mass spectrometric methods have been developed for the determination of D-glucose in human serum. Each uses a uniformly labeled (13C)glucose as the internal standard. The first method involves conversion of glucose into 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose and an extensive clean-up
A. Vasella et al.
Modern Synthetic Methods, 2, 173-173 (1980)
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