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Merck

286656

Sigma-Aldrich

α-Methyl-DL-phenylalanin

98%

Synonym(e):

(±)-2-Amino-2-methyl-3-phenyl-propionsäure

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH2C(CH3)(NH2)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
179.22
Beilstein:
2803960
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Assay

98%

Eignung der Reaktion

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp (Schmelzpunkt)

293-294 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

CC(N)(Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI

1S/C10H13NO2/c1-10(11,9(12)13)7-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,7,11H2,1H3,(H,12,13)

InChIKey

HYOWVAAEQCNGLE-UHFFFAOYSA-N

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Shinya Oishi et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(3), 764-772 (2005-02-04)
Previous work has shown that incorporation of either 1-aminocyclohexanecarboxylic acid (Ac6c) or alpha-methyl-p-phosphonophenylalanine ((alpha-Me)Ppp) in the phosphotyrosyl (pTyr) C-proximal position (pY + 1 residue) of Grb2 SH2 domain binding peptides confers high affinity. The tetralin-based (S)-2-amino-6-phosphonotetralin-2-carboxylic acid (Atc(6-PO3H2)) simultaneously presents
O Greengard et al.
Neurochemical research, 9(6), 837-848 (1984-06-01)
Brain phenylalanine concentrations at plasma levels raised to that in phenylketonuric subjects were studied in rats from fetal through postnatal life. Suppression of the hepatic phenylalanine hydroxylase with alpha methylphenylalanine, and injections of age-adjusted doses of phenylalanine on the next
C Toniolo et al.
Peptide research, 5(1), 56-61 (1992-01-01)
We have synthesized, by solution methods, and fully characterized a variety of (alpha Me)Phe derivatives and model peptides (to the pentapeptide level). The results of the solution conformational analysis, performed by using infrared absorption and 1H nuclear magnetic resonance, support
C A Brass et al.
The Biochemical journal, 208(3), 765-771 (1982-12-15)
Hyperphenylalaninaemia induced by daily injections of alpha-methylphenylalanine plus phenylalanine caused 20-40% decreases in cerebral dopamine (3,4-dihydroxyphenethylamine) and noradrenaline in 7- and 11-day-old rats. alpha-Methylphenylalanine alone as well as phenylalanine alone caused cerebral dopamine depletion. However, the effects were not additive
Adverse effects of excessive consumption of amino acids.
N J Benevenga et al.
Annual review of nutrition, 4, 157-181 (1984-01-01)

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