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7-Aminocephalosporansäure

98%

• Synonym(e): 7-ACA
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₂N₂O₅S
• CAS-Nummer: 957-68-6
• Molekulargewicht: 272.28
• Beilstein: 622637
• EG-Nummer: 213-485-0
• MDL-Nummer: MFCD00005177
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24851470
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Assay: 98%
• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]19/D +90°, c = 0.5 in KH₂PO₄/trace NaOH
• Eignung der Reaktion: reaction type: solution phase peptide synthesis
• mp (Schmelzpunkt): >300 °C (lit.)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-positive bacteria
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Wirkungsweise: cell wall synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2N)C(O)=O
• InChI: 1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1
• InChIKey: HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: ß-lactam

Anwendung

Potent inhibitor of bacterial (S. aureus) β-lactamase.

7-Aminocephalosporanic acid (7-ACA) can be used as a starting material to synthesize:

• Cefotaxime by acylation reaction with S-benzothiazol-2-yl(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)thioacetate (MAEM) in the presence of triethylamine.
• Cefpodoxime proxetil, a third-generation antibiotic via cefotaxime intermediate.
• Sodium 3′-substituted cephalosporanate sulfone derivatives as potential inhibitors of β-lactamase.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H317,H334
• P-Sätze: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Gefahreneinstufungen: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves