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Merck

T4014

Tobramycine

Aminoglycoside antibiotic

Synonyme(s) :

Nébramycine (facteur 6), O-[3-Amino-3-déoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-O-[2,6-diamino-2,3,6-tridéoxy-α-D-ribohexopyranosyl-(1→4)]-2-déoxy-D-streptamine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H37N5O9
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
467.51
UNSPSC Code:
51281626
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
EC Number:
251-322-5
Beilstein/REAXYS Number:
1357507
MDL number:

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Nom du produit

Tobramycine, Aminoglycoside antibiotic

InChI key

NLVFBUXFDBBNBW-SNGYORCQSA-N

InChI

1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1

SMILES string

NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@@H]1O

biological source

Streptomyces tenebrarius

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

concentration

≥900 μg/mg (anhydrous)

color

white to off-white

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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PHR1079BP333T1500000
Tobramycine British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard

BP333

Tobramycine

Tobramycine European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

T1500000

Tobramycine

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

-

mode of action

-

mode of action

-

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

-

Quality Level

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form

powder

form

-

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solid

form

-

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2-8°C

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2-8°C

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2-8°C

concentration

≥900 μg/mg (anhydrous)

concentration

-

concentration

-

concentration

-

Application

La tobramycine a été utilisée :
  • pour étudier ses effets sur les biofilms infectés par des bactériophages[1]
  • pour étudier les effets d′antibiotiques sur une souche de Pseudomonas aeruginosa[2]
  • comme antibiotique comparateur[3]

Biochem/physiol Actions

La tobramycine est un aminoglycoside.
Mode d′action : Se lie à la sous-unité ribosomale 70S ; inhibe la translocation ; provoque des erreurs d′encodage.
Spectre d′activité : bactéries à Gram négatif. Non efficace contre les Enterococci.
La tobramycine se lie de façon irréversible à l′un de deux sites de liaison aminoglycosides sur la sous-unité ribosomale 30S, ce qui inhibe la synthèse des protéines bactériennes. La tobramycine peut également déstabiliser les membranes bactériennes en se liant à l′ARN ribosomique 16S. Elle inhibe la translocation et provoque des erreurs d′encodage.[4]
La tobramycine est utilisée pour traiter les infections pulmonaires à Pseudomonas aeruginosa et est utilisée en association avec d′autres antibiotiques pour traiter les infections urinaires et gynécologiques, la péritonite, l′endocardite, la pneumonie, la septicémie, les infections respiratoires, l′ostéomyélite et d′autres infections des tissus mous. C′est un traitement potentiel de la sinusite.[5]

General description

La tobramycine est un antibiotique aminoglycoside à large spectre produit par Streptomyces tenebrarius.[6] Elle est efficace contre les bactéries à Gram négatif, particulièrement les espèces Pseudomonas.[7]
Structure chimique : aminoglycoside

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

pictograms

Health hazard

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Repr. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3


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Quentin Vicens et al.
Journal of molecular biology, 326(4), 1175-1188 (2003-02-19)
Aminoglycosides are antibacterial molecules that decrease translation accuracy by binding to the decoding aminoacyl-tRNA site (A site) on 16S ribosomal RNA. We have solved the crystal structure of an RNA fragment containing the A site bound to geneticin at 2.40A
Ismini Nakouti et al.
Biotechnology progress, 33(1), 37-44 (2016-10-30)
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R D Meyer et al.
Applied microbiology, 22(6), 1147-1151 (1971-12-01)
Tobramycin (factor 6 of the nebramycin complex) is a new aminoglycoside antibiotic isolated from Streptomyces tenebrarius which is active against S. aureus, Enterobacteriaceae, and Pseudomonas aeruginosa. Susceptibility to tobramycin of 96 strains of P. aeruginosa, including 45 recent isolates from
Eric G Romanowski et al.
Journal of ocular pharmacology and therapeutics : the official journal of the Association for Ocular Pharmacology and Therapeutics, 32(2), 119-126 (2015-11-07)
The goals of the current study were to determine the in vitro antibacterial activity of tigecycline against multiple clinically relevant ocular pathogens and to evaluate the in vivo ocular tolerability and efficacy of 0.5% tigecycline in a methicillin-resistant Staphylococcus aureus
C Formosa et al.
Scientific reports, 2, 575-575 (2012-08-16)
Drug resistance is a challenge that can be addressed using nanotechnology. We focused on the resistance of the bacteria Pseudomonas aeruginosa and investigated, using Atomic Force Microscopy (AFM), the behavior of a reference strain and of a multidrug resistant clinical

Questions

  1. What are the recommandations for the storage time and temperature of an aqueous solution of of Tobramycin please?

    1 answer
    1. The stability of this product in solution has not been determined. However, pharmaceutical preparations in the form of solutions or ointments appear to be fairly stable when refrigerated. See the link below for a publication that may be helpful:
      https://www.cjhp-online.ca/index.php/cjhp/article/view/659.

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