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SML2989

Sigma-Aldrich

OSMI-2

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(R)-Methyl 2-(2-(2-methoxyphenyl)-2-(2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonamido)-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamido)acetate, OSMI 2, OSMI2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H25N3O7S2
Numéro CAS:
2260542-60-5
Poids moléculaire :
555.62
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -175.0 to -135.0°, c = 1.0 in chloroform-d

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(N1)C=CC2=C1C=CC(S(N[C@@H](C(N(CC3=CC=CS3)CC(OC)=O)=O)C4=C(C=CC=C4)OC)(=O)=O)=C2

Actions biochimiques/physiologiques

OSMI-2 is a cell-permeable precursor of an active site-targeting (Kd = 140 nM) O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor. Upon cell entry, OSMI-2 is activated by cellular esterase to the active inhibitor that effectively downregulates cellular protein O-GlcNAc level (20-40 μM for 4 h/HCT116, 50 μM for 24 h/HEK293T) and renders LNCaP prostate cancer cells dependent on CDK9 for growth (confluency post 96-hr treatment = 73% with 40 μM OSMI-2, 56% with 0.5 μM AT7519, 19% with co-treatment; control cells at 20% and 81% at 0 and 96 hr, respectively).

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Sara E S Martin et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(42), 13542-13545 (2018-10-05)
Reversible glycosylation of nuclear and cytoplasmic proteins is an important regulatory mechanism across metazoans. One enzyme, O-linked N-acetylglucosamine transferase (OGT), is responsible for all nucleocytoplasmic glycosylation and there is a well-known need for potent, cell-permeable inhibitors to interrogate OGT function.
Zhi-Wei Tan et al.
Nucleic acids research, 48(10), 5656-5669 (2020-04-25)
Intron detention in precursor RNAs serves to regulate expression of a substantial fraction of genes in eukaryotic genomes. How detained intron (DI) splicing is controlled is poorly understood. Here, we show that a ubiquitous post-translational modification called O-GlcNAc, which is
Harri M Itkonen et al.
Molecular cancer research : MCR, 18(10), 1512-1521 (2020-07-03)
O-GlcNAc transferase (OGT) is a nutrient-sensitive glycosyltransferase that is overexpressed in prostate cancer, the most common cancer in males. We recently developed a specific and potent inhibitor targeting this enzyme, and here, we report a synthetic lethality screen using this
Harri M Itkonen et al.
Theranostics, 9(8), 2183-2197 (2019-06-01)
O-GlcNAc transferase (OGT) is overexpressed in aggressive prostate cancer. OGT modifies intra-cellular proteins via single sugar conjugation (O-GlcNAcylation) to alter their activity. We recently discovered the first fast-acting OGT inhibitor OSMI-2. Here, we probe the stability and function of the

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