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SML1954

Sigma-Aldrich

X-34

≥90% (HPLC), powder, amyloid-specific fluorescent dye

Synonyme(s) :

1,4-Bis(3-carboxy-4-hydroxyphenylethenyl)benzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H18O6
Numéro CAS:
215294-98-7
Poids moléculaire :
402.40
Numéro MDL:
MFCD30474509
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Nom du produit

X-34, ≥90% (HPLC)

Niveau de qualité

100

Essai

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2.0 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(C=C1)=C(C(O)=O)C=C1C=CC2=CC=C(C=CC3=CC=C(O)C(C(O)=O)=C3)C=C2

InChI

1S/C24H18O6/c25-21-11-9-17(13-19(21)23(27)28)7-5-15-1-2-16(4-3-15)6-8-18-10-12-22(26)20(14-18)24(29)30/h1-14,25-26H,(H,27,28)(H,29,30)

Clé InChI

MCBNOAYTZBUCSX-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Fluorescent, amyloid-specific dye
X-34 (1,4-bis(3-carboxy-4-hydroxyphenylethenyl)-benzene) is one among the small-molecule γ-secretase modulators (GSMs) involved in lowering Aβ42 levels (the 42-residue isoform of the amyloid-β peptide). X-34 has also been used to visualize intracellular immunoreactive deposits with classic amyloid fibrillar ultrastructure in living transgenic Caenorhabditis elegans animals. It is also used as a histochemical stain for determining pathological changes in Alzheimer′s disease (AD).
X-34 is a fluorescent, amyloid-specific dye. It binds at a different site than Pittsburgh Compound B and is a highly fluorescent marker for beta-sheet structures.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000374853
0000374853
0000316661
0000341697
0000341698

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Visualization of fibrillar amyloid deposits in living, transgenic Caenorhabditis elegans animals using the sensitive amyloid dye, X-34
Link CD
Neurobiology of Aging, 22, 217-226 (2001)
Taweesak Tangrodchanapong et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 26(8) (2021-05-01)
The pathological finding of amyloid-β (Aβ) aggregates is thought to be a leading cause of untreated Alzheimer's disease (AD). In this study, we isolated 2-butoxytetrahydrofuran (2-BTHF), a small cyclic ether, from Holothuria scabra and demonstrated its therapeutic potential against AD
S D Styren et al.
The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society, 48(9), 1223-1232 (2000-08-19)
X-34, a lipophilic, highly fluorescent derivative of Congo red, was examined as a histochemical stain for pathological changes in Alzheimer's disease (AD). X-34 intensely stained neuritic and diffuse plaques, neurofibrillary tangles (NFTs), neuropil threads, and cerebrovascular amyloid. Comparison to standard
Andy P Tsai et al.
Neurobiology of disease, 153, 105303-105303 (2021-02-26)
Alzheimer's disease (AD) is a progressive neurodegenerative disorder characterized by cognitive decline, robust microgliosis, neuroinflammation, and neuronal loss. Genome-wide association studies recently highlighted a prominent role for microglia in late-onset AD (LOAD). Specifically, inositol polyphosphate-5-phosphatase (INPP5D), also known as SHIP1
Substrate-targeting ?-secretase modulators
Kukar TL
Nature, 453, 925-929 (2008)
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