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R1402

Sigma-Aldrich

Raloxifene hydrochloride

solid

Synonyme(s) :

Keoxifene hydrochloride, LY 156758, [6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl][4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H27NO4S · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
510.04
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Niveau de qualité

Couleur

light yellow

Solubilité

DMSO: soluble 28 mg/mL
H2O: insoluble

Auteur

Eli Lilly

Chaîne SMILES 

Cl[H].Oc1ccc(cc1)-c2sc3cc(O)ccc3c2C(=O)c4ccc(OCCN5CCCCC5)cc4

InChI

1S/C28H27NO4S.ClH/c30-21-8-4-20(5-9-21)28-26(24-13-10-22(31)18-25(24)34-28)27(32)19-6-11-23(12-7-19)33-17-16-29-14-2-1-3-15-29;/h4-13,18,30-31H,1-3,14-17H2;1H

Clé InChI

BKXVVCILCIUCLG-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ESR2(2100)

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Application

Raloxifene hydrochloride has been used:
  • as a competitive inhibitors for estrogen receptor α in breast cancer cells
  • as an anti-resorptive agents to test its effect on improving bone mineral density (BMD) in six-month-old female ovariectomized rats
  • to test effect on viability of esophageal adenocarcinoma cells

Actions biochimiques/physiologiques

Raloxifene is benzothiophene compound and is used in treating postmenopausal osteoporosis It comparatively induces lesser risk in developing thromboembolic events and cataracts compared to tamoxifen. Raloxifene also interacts with estrogen receptors and plasma proteins.
Raloxifene is a selective estrogen receptor modulator (SERM); acts as an anti-estrogen in both breast and uterine tissue while being estrogenic in bone. May have efficacy against estrogen-sensitive cancers.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Eli Lilly. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The SERM/SERD bazedoxifene disrupts ESR1 helix 12 to overcome acquired hormone resistance in breast cancer cells
Fanning SW, et al.
eLife, 7, e37161-e37161 (2018)
Raloxifene
Moen MD, et al.
Drugs (2008)
Rachel K Surowiec et al.
Bone, 173, 116805-116805 (2023-05-18)
Raloxifene (RAL) reduces clinical fracture risk despite modest effects on bone mass and density. This reduction in fracture risk may be due to improved material level-mechanical properties through a non-cell mediated increase in bone hydration. Synthetic salmon calcitonin (CAL) has
Raloxifene: a selective estrogen receptor modulator (SERM) with multiple target system effects
Muchmore DB
Oncologist, 5(5), 388-392 (2000)
Effect of osteoporosis treatment agents on the cortical bone osteocyte microenvironment in adult estrogen-deficient, osteopenic rats
Stern AR, et al.
BoneKEy reports, 8, 115-124 (2018)

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