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H7904

Sigma-Aldrich

(Z)-4-Hydroxytamoxifène

≥98% (HPLC), powder, estrogen receptor modulator

Synonyme(s) :

4OH-Tamoxifène, (Z)-4-(1-[4-(Diméthylaminoéthoxy)phényl]-2-phényl-1-butényl)phénol, (Z)-4-OHT, trans-4-Hydroxytamoxifène

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H29NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
387.51
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

(Z)-4-Hydroxytamoxifène, ≥98% Z isomer

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated
protect from light

Solubilité

methanol: 10 mg/mL
ethanol: 20 mg/mL (with heating)

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

enzyme | inhibits

Auteur

AstraZeneca

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3

InChI

1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-

Clé InChI

TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N

Informations sur le gène

Description générale

Le 4-hydroxytamoxifène (4-OHT) est un métabolite de l'anti-œstrogènes tamoxifène chez l'être humain et d'autres mammifères. Les isomères Z (trans) et E (cis) du 4-OHT présentent des propriétés anti-œstrogéniques chez le rat immature. Des études portant sur les relations structure-fonction de cycles fixes ont révélé que l'isomère trans est un anti-œstrogènes puissant, tandis que l'isomère cis est un anti-œstrogènes comparativement plus faible (environ 100 fois moins puissant) sur les cellules de cancer du sein T47D in vitro. Le 4-OHT se lie aux récepteurs aux œstrogènes (ER) et aux récepteurs nucléaires orphelins (ERR) et provoque des effets œstrogéniques et anti-œstrogéniques. Ce composé est un modulateur sélectif des récepteurs aux œstrogènes (SERM) capable de pénétrer dans les cellules. Comparé au tamoxifène et aux autres métabolites de celui-ci, le 4-OHT présente une plus grande affinité de liaison vis-à-vis des récepteurs aux œstrogènes, ce qui en fait un inhibiteur 50 à 100 fois plus puissant de la prolifération cellulaire dans les cellules de sein humain normal et les lignées cellulaires de cancer du sein en culture. En outre, il a été observé que le 4-OHT est capable d'inhiber la croissance de ces cellules en l'absence d'œstrogènes lorsque la prolifération est induite par de l'insuline ou du facteur de croissance épidermique.

Application

Le (Z)-4-hydroxytamoxifène a été utilisé :
  • comme supplément dans un milieu pour étudier la viabilité cellulaire par un test au WST-1.
  • pour induire la délétion du gène codant pour le facteur de croissance transformant β (TGF-β) chez des souris.
  • pour induire une activité recombinase Cre in vitro.

Caractéristiques et avantages

Ce composé a été développé par AstraZeneca. Pour consulter la liste de composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et les médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.
Ce composé figure sur la page Récepteurs nucléaires (Stéroïdes) du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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