Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

M5280

Sigma-Aldrich

Mastoparan, Vespula lewisii

≥97% (HPLC), powder

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C70H131N19O15
Numéro CAS:
72093-21-1
Poids moléculaire :
1478.91
Numéro Beilstein :
5491949
Numéro MDL:
MFCD00076865
Code UNSPSC :
41106300
ID de substance PubChem :
329818006
Nomenclature NACRES :
NA.32

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC[C@H](C)[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NC([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(N)=O

InChI

1S/C70H131N19O15/c1-17-40(11)55(75)69(103)88-53(35-54(74)90)68(102)87-52(34-39(9)10)67(101)83-46(25-19-22-28-71)62(96)78-45(16)61(95)86-50(32-37(5)6)65(99)79-42(13)58(92)77-43(14)60(94)85-51(33-38(7)8)66(100)80-44(15)59(93)81-47(26-20-23-29-72)63(97)82-48(27-21-24-30-73)64(98)89-56(41(12)18-2)70(104)84-49(57(76)91)31-36(3)4/h36-53,55-56H,17-35,71-73,75H2,1-16H3,(H2,74,90)(H2,76,91)(H,77,92)(H,78,96)(H,79,99)(H,80,100)(H,81,93)(H,82,97)(H,83,101)(H,84,104)(H,85,94)(H,86,95)(H,87,102)(H,88,103)(H,89,98)/t40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,55-,56-/m0/s1

Clé InChI

MASXKPLGZRMBJF-MVSGICTGSA-N

Informations sur le gène

human ... CALM1(801) , PLA2R1(22925)
mouse ... CALM1(12313) , PLA2R1(18779)
rat ... CALM1(24242) , PLA2R1(295631)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Amino Acid Sequence

Ile-Asn-Leu-Lys-Ala-Leu-Ala-Ala-Leu-Ala-Lys-Lys-Ile-Leu-NH2

Description générale

Mastoparan is a cationic, amphiphilic, tetradecapeptide amide. It is composed of the restricted amino acid and the repeated sequence. This protein is a nonspecific secretagogue isolated from venom of wasp.

Application

Mastoparan has been used as a calmodulin antagonist.

Actions biochimiques/physiologiques

Mast cell degranulating peptide. Activates phospholipase A2; inhibits calmodulin. Cell permeable; stimulates exocytosis and phosphoinositide breakdown.
Mastoparan effectively stimulates exocytosis from diverse mammalian cells. The encoded protein facilitates the secretion of histamine from mast cells, serotonin from platelets, catecholamines from chromaffin cells and prolactin from the anterior pituitary. In addition, it is also involved in activation of Phospholipase A2 and phosphoinositides (Pl) break down. Mastoparan functions as an inhibitor for calmodulin-stimulated phosphodiesterase. Mastoparan helps in mitochondrial permeability transition by enhancing an apparent bimodal mechanism of action.

Autres remarques

Lyophilized from 0.1% TFA in H2O

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

K M Clapp et al.
American journal of physiology. Heart and circulatory physiology, 304(5), H660-H666 (2013-01-22)
Statin drugs inhibit 3-hydroxy-3-methylglutaryl CoA reductase, which reduces the synthesis of both cholesterol and isoprenoids (geranylgeranyl pyrophosphate and farnesyl pyrophosphate), with the latter being lipid molecules responsible for the posttranslational modification of small GTP-binding proteins such as Rho. Effects of
A new mast cell degranulating peptide "mastoparan" in the venom of Vespula lewisii.
Y Hirai et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 27(8), 1942-1944 (1979-08-01)
Sarah Jones et al.
Bioconjugate chemistry, 23(1), 47-56 (2011-12-14)
Retro-inverso transformation has commonly been employed as a strategy both for the synthesis of proteolytically stable peptide analogues and for the detailed investigation of structure activity relationships. Herein, we adopted a similar strategy to probe the structure activity relationships of
Inhibition of calmodulin activity by insect venom peptides
Barnette MS
Biochemical Pharmacology, 32, 2929-2933 (1983)
Inhibition of olfactory cyclic nucleotide-activated current by calmodulin antagonists
Kleene SJ
British Journal of Pharmacology, 111, 469-472 (1994)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique