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A8398

Sigma-Aldrich

7-Aminodesacetoxycephalosporanic acid

Synonyme(s) :

7-ADCA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H10N2O3S
Numéro CAS:
22252-43-3
Poids moléculaire :
214.24
Numéro CE :
244-870-1
Numéro MDL:
MFCD09750368
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24891339
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder or crystals

Niveau de qualité

200

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(N2[C@H](SC1)[C@H](N)C2=O)C(O)=O

InChI

1S/C8H10N2O3S/c1-3-2-14-7-4(9)6(11)10(7)5(3)8(12)13/h4,7H,2,9H2,1H3,(H,12,13)/t4-,7-/m1/s1

Clé InChI

NVIAYEIXYQCDAN-CLZZGJSISA-N

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Description générale

Chemical structure: ß-lactam

Application

7-Aminodesacetoxycephalosporanic acid is used in the synthesis of cephalosporins and for bioconversion studies .

Actions biochimiques/physiologiques

7-ADCA is produced from penicillin G made by Penicillium chrysogenum involving several polluting chemical steps followed by enzymatic deacylation using penicillin acylase .

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Mentions de danger

H412

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Linda G Otten et al.
The Journal of biological chemistry, 277(44), 42121-42127 (2002-08-29)
Using directed evolution, we have selected an adipyl acylase enzyme that can be used for a one-step bioconversion of adipyl-7-aminodesacetoxycephalosporanic acid (adipyl-7-ADCA) to 7-ADCA, an important compound for the synthesis of semisynthetic cephalosporins. The starting point for the directed evolution
P Travascio et al.
Biotechnology progress, 18(5), 975-985 (2002-10-05)
The effect of methanol on the kinetically controlled synthesis of cephalexin by free and immobilized penicillin G acylase (PGA) was investigated. Catalytic and hydrophobic membranes were obtained by chemical grafting, activation, and PGA immobilization on hydrophobic nylon supports. Butyl methacrylate
C G Schroën et al.
Biotechnology and bioengineering, 73(3), 171-178 (2001-03-21)
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P Travascio et al.
Biotechnology and bioengineering, 79(3), 334-346 (2002-07-13)
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J Robin et al.
Biotechnology and bioengineering, 83(3), 361-368 (2003-06-05)
The growth stoichiometry of a Penicillium chrysogenum strain expressing the expandase gene from Streptomyces clavuligerus was determined in glucose-limited chemostat cultivations using a chemically defined medium. This strain produces adipoyl-7-aminodeacetoxycephalosporanic acid (ad-7-ADCA) when it is fed with adipic acid. The
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