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A1388

Sigma-Aldrich

Adenosine 5′-[γ-thio]triphosphate tetralithium salt

≥75% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

ATP-γ-S, Adenosine 5′-(3-thiotriphosphate) tetralithium salt, Ado-5′-PPP[S]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12Li4N5O12P3S
Numéro CAS:
93839-89-5
Poids moléculaire :
546.98
Numéro Beilstein :
6265083
Numéro CE :
298-862-8
Numéro MDL:
MFCD00077293
Code UNSPSC :
41106305
eCl@ss :
32160414
ID de substance PubChem :
24890536
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥75% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

off-white

Solubilité

H2O: 25 mg/mL

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Li+].[Li+].[Li+].[Li+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=S)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C10H16N5O12P3S.4Li/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(25-10)1-24-28(18,19)26-29(20,21)27-30(22,23)31;;;;/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,18,19)(H,20,21)(H2,11,12,13)(H2,22,23,31);;;;/q;4*+1/p-4/t4-,6-,7-,10-;;;;/m1..../s1

Clé InChI

DWQFDOIBOYDYKH-KWIZKVQNSA-J

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Application

Adenosine 5′-[γ-thio]triphosphate tetralithium salt has been used to treat the pollen grains to determine the inhibitory effect of adenosine triphosphate (ATP) or its hydrolysis product. It has also been used to select thiophosphorylate target protein.

Actions biochimiques/physiologiques

Adenosine 5′-[γ-thio]triphosphate (ATP-γ-S) is widely used as a non-hydrolyzed ATP analogue for studies on the effects of ATP binding to ATP sites in a wide range of processes including extracellular functions. ATP- γ-S is a P2 purinergic agonist which increases the activity of Ca2+-activated K+ channels. ATP- γ-S can substitute for ATP in kinase reactions yielding thiophosphorylated proteins that are resistant to protein phosphatases and modulate the ATP-dependent steps in the binding of ubiquitin conjugates to the 26S proteasome. ATP-γ -S differentially modulates Toll-like receptor 4-mediated cell survival and death.

Autres remarques

Non-hydrolyzable ATP analog

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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