C1200000

Chloramphénicol

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

• Synonyme(s) : D-(−)-thréo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-β-(4-nitrophényl)éthyl]acétamide, D-(−)-threo-2-dichloroacétamido-1-(4-nitrophényl)-1,3-propanediol, D-threo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-4-nitrophenéthyl]acétamide, Chloromycétine
• Formule linéaire : Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Numéro CAS: 56-75-7
• Poids moléculaire : 323.13
• Numéro Beilstein : 2225532
• Numéro MDL: MFCD00078159
• Code UNSPSC : 41116107
• ID de substance PubChem : 329774875
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Qualité: pharmaceutical primary standard
• Famille d'API: chloramphenicol
• Fabricant/nom de marque: EDQM
• Pf: 149-153 °C (lit.)
• Application(s): pharmaceutical (small molecule)
• Format: neat
• Chaîne SMILES: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• Clé InChI: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Description

Description générale

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Application

Chloramphenicol EP Reference standard, intended for use in laboratory tests only as specifically prescribed in the European Pharmacopoeia.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Le chloramphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne en bloquant l'étape de la peptidyl transférase en se fixant à la sous-unité ribosomale 50S et en empêchant la fixation de l'aminoacyl-ARNt au ribosome. Il inhibe également la synthèse protéique dans les mitochondries et les chloroplastes et la formation des ribosomes par les (p)ppGpp, ralentissant ainsi la transcription de l'ARNr.

Mode de résistance : La chloramphénicol acétyltransférase acétyle, et donc, inactive le produit.

Spectre antimicrobien : Il s'agit d'un antibiotique à large spectre actif sur les bactéries à Gram positif et les bactéries à Gram négatif principalement destiné à un usage ophtalmologique et vétérinaire.

Conditionnement

The product is delivered as supplied by the issuing Pharmacopoeia. For the current unit quantity, please visit the EDQM reference substance catalogue.

Autres remarques

Sales restrictions may apply.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H318,H351,H361fd
• Conseils de prudence: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classification des risques: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3