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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Limonène

greener alternative

technical, ~90% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(+)-p-Mentha-1,8-diène, (+)-Carvène, (R)-4-Isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16
Numéro CAS:
5989-27-5
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
2204754
Numéro CE :
227-813-5
Numéro MDL:
MFCD00062991
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
329759709
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.7 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

<3 mmHg ( 14.4 °C)

Qualité

technical

Pureté

~90% (sum of enantiomers, GC)

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +112±5°, c = 10% in ethanol

Limite d'explosivité

6.1 %

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Waste Prevention
Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Indice de réfraction

n20/D 1.473 (lit.)

Point d'ébullition

176-177 °C (lit.)

Solubilité

water: insoluble

Densité

0.842 g/mL at 20 °C (lit.)

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1

InChI

1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3/t10-/m0/s1

Clé InChI

XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N

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Description générale

(R)-(+)-Limonene is an optically active (R) form of limonene. Limonene is a 10-carbon cyclohexanoid monoterpene. It is widely employed in cosmetic industry.
(R)-(+)-Limonene is present in the peel oil from citrus fruits. It is the most commonly used fragrance materials in technical products and in fine fragrances. It is the major constituent of the essential oil extracted from Anethum sowa Roxb. (Indian dill). Racemic limonene undergoes enantio-selective and enantio-specific conversion to (R)-(+)-α-terpineol byPenicillium digitatum mycelia. Biotransformation of (R)-(+)- and (S)-(-)-limonene by fungi has been investigated.

Application

(R)-(+)-Limonene has been used to investigate the in vitro and in vivo action of limonene against Leishmania species.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H304,H315,H317,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

123.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

51 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF2454
BCBZ1768
BCBR2678V
BCBM1151V
BCBH9990V

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Flavour and Fragrance Journal, 17(1), 59-63 (2002)
J C Demyttenaere et al.
Phytochemistry, 57(2), 199-208 (2001-05-31)
The biotransformation of (R)-(-)- and (S)-(-)-limonene by fungi was investigated. More than 60 fungal cultures were screened for their ability to bioconvert the substrate, using solid phase microextraction as the monitoring technique. After screening, the best fungal strains were selected
Bioconversion of (R)-(+)-limonene by P. digitatum (NRRL 1202)
Tan Q, et al.
Process. Biochem., 33(1), 29-37 (1998)
Denise C Arruda et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 63(9), 643-649 (2009-03-27)
Limonene is a monoterpene that has antitumoral, antibiotic and antiprotozoal activity. In this study we demonstrate the activity of limonene against Leishmania species in vitro and in vivo. Limonene killed Leishmania amazonensis promastigotes and amastigotes with 50% inhibitory concentrations of
Cedric S Graebin et al.
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The synthesis and in vitro activity of R(+)-Limonene derivatives against Leishmania and Trypanosoma cruzi strains are reported. Seven compounds have shown better in vitro activity against Leishmania (V.)braziliensis than the standard drug pentamidine. Additionally, we have identified two promising new
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