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Sigma-Aldrich

Barbituric acid

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

2,4,6-Trihydroxypyrimidine, Malonylurea

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4N2O3
Numéro CAS:
67-52-7
Poids moléculaire :
128.09
Numéro Beilstein :
120502
Numéro CE :
200-658-0
Numéro MDL:
MFCD00006666
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851157
Nomenclature NACRES :
NA.21

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

248-252 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1CC(=O)NC(=O)N1

InChI

1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)

Clé InChI

HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Barbituric acid is a useful acid for organic and drug syntheses. Its dihydrate form can be synthesized from barbituric acid via crystallization from aqueous solution. Crystal structure of barbituric acid (in tautomeric form) has been investigated by a three dimensional fourier transform method. Its enol crystal form has been reported to be thermodynamically stable.

Application

Barbituric acid (BA) may be used in the preparation of the corresponding hemiaminals, via chemoselective reduction in the presence of SmI2/H2O reagent. It may be used in the preparation of BA- modified conjugated carbon nitride nanosheets.
It may be used to synthesize:
  • 5-ylidenebarbituric acid derivatives via Knoevenagel condensation with aromatic and α,β-conjugated aromatic aldehydes
  • 5-diaminomethylenebarbiturates by reacting with substituted carbodiimides

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

302.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

150.00 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF3271V
WXBF4250V
WXBF0320V
WXBD8847V
WXBD7684V

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Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(48), 12559-12563 (2013-10-15)
The crystal structure of anhydrous barbituric acid.
Bolton W.
Acta Crystallographica, 16(3), 166-173 (1963)
Preparation of 5-diaminomethylenebarbiturates by barbituric acid addition to carbodiimides.
Jursic BS et al.
Tetrahedron, 59(19), 3427-3432 (2003)
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Qin J, et al.
Applied Catalysis. B, Environmental, 179, 1-8 (2015)
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