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00848

Sigma-Aldrich

(1R,4S)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(1S,4R)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl acetate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H10O3
Numéro CAS:
60176-77-4
Poids moléculaire :
142.15
Numéro Beilstein :
4350633
Numéro MDL:
MFCD00210003
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329747151
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Activité optique

[α]20/D −67±2°, c = 2.3% in chloroform

Pf

49-51 °C

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[C@H]1C[C@@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m0/s1

Clé InChI

IJDYOKVVRXZCFD-NKWVEPMBSA-N

Application

(1R,4S)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as a reactant in the total synthesis of Bartlett′s brefeldin intermediate, spinosyn A analogs, (+)-7-deaza-5′-noraristeromycin, (±) strychnine and the Wieland-Gumlich aldehyde.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
046096/1
045055/1
46096/1
45055/1

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A new approach to (+)-brefeldin A via a nickel-catalyzed coupling reaction of cyclopentenyl acetate and lithium 2-furylborate
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Tetrahedron Letters, 37(34), 6125-6128 (1996)
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Chemistry?A European Journal , 13(30), 8543-8563 (2007)
(+)-7-Deaza-5 `-noraristeromycin as an anti-trypanosomal agent
Seley KL, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 40(4), 622-624 (1997)
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Journal of the American Chemical Society, 117(21), 5776-5788 (1995)

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