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446041

Sigma-Aldrich

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

≥99%

Synonyme(s) :

(1R,3S)-(+)-cis-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate, (1R,3S)-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate, (1R,4S)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl acetate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H10O3
Numéro CAS:
60410-16-4
Poids moléculaire :
142.15
Numéro Beilstein :
4663992
Numéro MDL:
MFCD00078933
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24868219
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +68°, c = 2.3 in chloroform

Pf

49-51 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[C@@H]1C[C@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m1/s1

Clé InChI

IJDYOKVVRXZCFD-RQJHMYQMSA-N

Application

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as:
  • A building block for the synthesis of biologically significant carbocyclic nucleosides and prostaglandins.
  • A starting material in the synthesis of azasugar analogs.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Theil, F. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 255-255 (1996)
(4R)-(+)-tert-Butyldimethylsiloxy-2-Cyclopenten-1-one: 2-Cyclopenten-1-one, 4-[[(1, 1-dimethylethyl) dimethylsilyl] oxy]-,(R)-
Paquette LA,
Organic Syntheses, 73(18), 36-36 (1996)
An improved preparation of highly enantiomerically enriched (R)-(+)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
Myers AG, et al.
Tetrahedron Letters, 37(18), 3083-3086 (1996)
Facile synthesis of 9-[(1′ R, 2′ S)-2′-hydroxy-3′-oxocyclopentan-1′-yl]-9-H-adenine possessing inhibitory activity against human recombinant S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase
Kitade Y, et al.
Tetrahedron Letters, 42(3), 433-435 (2001)
Design, synthesis, and anti-HIV activity of 4′-modified carbocyclic nucleoside phosphonate reverse transcriptase inhibitors
Boojamra CG, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(4), 1739-1746 (2009)
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