Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

G10105

Sigma-Aldrich

18β-Glycyrrhetinic acid

97%

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-11-oxo-18β,20β-olean-12-en-29-oic acid, Enoxolone, Glycyrrhetin, Subglycyrrhelinic acid, Uralenic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H46O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
470.68
Numéro Beilstein :
2229654
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Activité optique

[α]22/D +170.0°, c = 1 in chloroform

Pf

292-295 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@@H](O)CC[C@@]2(C)[C@H]1CC[C@]3(C)[C@@H]2C(=O)C=C4[C@@H]5C[C@](C)(CC[C@]5(C)CC[C@@]34C)C(O)=O

InChI

1S/C30H46O4/c1-25(2)21-8-11-30(7)23(28(21,5)10-9-22(25)32)20(31)16-18-19-17-27(4,24(33)34)13-12-26(19,3)14-15-29(18,30)6/h16,19,21-23,32H,8-15,17H2,1-7H3,(H,33,34)/t19-,21-,22-,23+,26+,27-,28-,29+,30+/m0/s1

Clé InChI

MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N

Informations sur le gène

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

18β-Glycyrrhetinic acid is a pentacyclic triterpenoid found in the Glycyrrhiza glabra L.(liquorice) roots. It is the key metabolite of glycyrrhizin and glycyrrhizic acid.

Application

The product may be used as a starting material to prepare 18β-glycyrrhetinic acid derivatives, which show anti-inflammatory and antioxidant properties.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Christian Stanetty et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(21), 7522-7541 (2010-09-21)
Glycyrrhetinic acid, the metabolite of the natural product glycyrrhizin, is a well known nonselective inhibitor of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (11β-HSD) type 1 and type 2. Whereas inhibition of 11β-HSD1 is currently under consideration for treatment of metabolic diseases, such as obesity
Igor Beseda et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(1), 433-454 (2009-11-17)
The effect of glycyrrhetinic acid (GA) and GA-derivatives towards 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase (11beta-HSD) was investigated. Novel compounds with modifications at positions C-3, C-11 and C-29 of the GA skeleton were prepared. Single crystal X-ray diffraction data of selected substances are reported
A robust screening method for dietary agents that activate tumour-suppressor microRNAs.
Hagiwara K, et al.
Scientific Reports, 5 (2015)
Rawindra Gaware et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(6), 1866-1880 (2011-03-08)
Glycyrrhetinic acid, the metabolite of the natural product glycyrrhizin, is a well known nonselective inhibitor of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (11β-HSD) type 1 and type 2. Whereas inhibition of 11β-HSD1 is currently under consideration for treatment of metabolic diseases, such as obesity
18?-Glycyrrhetinic acid interaction with bovine serum albumin.
Zhou N, et al.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 185(2), 271-276 (2007)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique